5-(氨基甲基)嘧啶-4-胺 | 103694-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(氨基甲基)嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-Amino-5-aminomethyl-pyrimidin
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 103694-27-5
• 化学式: C₅H₈N₄
• mdl: MFCD05864426
• 分子量: 124.145
• InChiKey: MKYITYRIURYLEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氨基甲基)嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dihydro-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chatterji; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18B, p. 272,277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基嘧啶-5-甲腈 在 甲醇 、 氨 、 镍 作用下， 生成 5-(氨基甲基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  关于较低和较高硫胺素同系物的三磷酸酯的共羧化酶作用

  摘要：

  从N-（2'-乙基-4'-氨基嘧啶基5'-甲基）-4-甲基-5-氧基-乙基-噻唑鎓盐I（氯化邻苯二胺）和从N-（4'-氨基嘧啶基5'-提出了甲基）-4-甲基-5-氧乙基-噻唑氯化物（II）（2'-去甲基-硫胺氯化物），相应的三磷酸酯III和IV，并测试了其共羧化酶活性。高硫胺氯化物的三磷酸酯的效力比共羧化酶或硫胺三磷酸酯的效力低约4倍，而2'-去甲基硫胺氯化物的三磷酸酯仅表现出微不足道的共羧化酶活性。在鸽子测试中，上述三种化合物的共羧化酶活性似乎与三种不含磷酸的基本体作为维生素B 1因子的有效性并不完全平行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330612

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of 4-Aminopyrimidines: A Scalable Industrial Process
  作者：Ulla Létinois、Jan Schütz、Ralph Härter、Rinke Stoll、Florian Huffschmidt、Werner Bonrath、Reinhard Karge

  DOI：10.1021/op300190s

  日期：2013.3.15

  Pyrimidine synthesis starting from acrylonitrile has been known since the 1960s. The new Lewis acid-catalyzed condensation reaction allows the synthesis of 4-aminopyrimidines starting from the easily accessible chemical acrylonitrile without the need for carcinogenic chemicals and costly derivatization in up to 90% yield. The method is versatile and applicable for industrial-scale synthesis of biologically

  自1960年代以来，就已知从丙烯腈开始合成嘧啶。新的路易斯酸催化的缩合反应可从易于获得的化学丙烯腈开始合成4-氨基嘧啶，而无需致癌化学物质，且衍生化成本高达90％。该方法用途广泛，可用于工业规模的生物相关物质的合成，例如维生素B1和甲氧苄啶。