1-methyl-2-hydrazinobenzimidazole hydrochloride | 114804-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-hydrazinobenzimidazole hydrochloride
• 英文别名: 2-hydrazino-1-methyl-1H-benzimidazole hydrochloride；(1-methylbenzimidazol-2-yl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 114804-55-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄*ClH
• mdl: MFCD07774697
• 分子量: 198.655
• InChiKey: GMGZZLZIPBXMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 、 1-methyl-2-hydrazinobenzimidazole hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到3-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Properties of a Benzimidazole Benzylpyrazole Lysine Demethylase Inhibitor: Mechanism-of-Action, Binding Site Analysis, and Activity in Cellular Models of Prostate Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00693

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HIV-1 NEF FOR THE TREATMENT OF HIV DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIV-1 NEF POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020081856A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A compound of formula I, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula I wherein X1 is benzimidazolyl, substituted benzimidazolyl, azabenzimidazolyl, substituted azabenzimidazolyl, pyrazolyl, or substituted pyrazolyl; X2 is aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, substituted (cycloalkyl)alkyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, alkyl, substituted alkyl, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, substituted dialkylaminocarbonyl, (heterocycloalkyl)carbonyl, or substituted (heterocycloalkyl)carbonyl; X3 is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, or substituted (cycloalkyl)alkyl; and X4 is hydroxy, amino, alkyl, or hydrogen.

  化合物的化学式I，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐：化学式I中X1为苯并咪唑基、取代的苯并咪唑基、氮代苯并咪唑基、取代的氮代苯并咪唑基、吡唑基或取代的吡唑基；X2为芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基、取代的(环烷基)烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、烷基、取代的烷基、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、二烷基氨羰基、取代的二烷基氨羰基、(杂环烷基)羰基或取代的(杂环烷基)羰基；X3为烷基、取代的烷基、烯烃基、取代的烯烃基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基或取代的(环烷基)烷基；X4为羟基、氨基、烷基或氢。
• The 1H and 13C n.m.r. rules for the assignment of 1, 3- and 1, 5- disubstituted pyrazoles: a revision
  作者：Marta Bruix、Javier De Mendoza、Jose Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86908-8

  日期：1987.1

  The H-5 signal of N-substituted pyrazoles is not shifted to low field values on increasing solvent polarity when a nitrogen lone pair lies very close to the measured proton (H-bond). Typical examples of this “abnormal” behaviour are provided by C,N'-linked, pyrazole-containing heterocyclic dimers. On the contrary, models selected in the 1,1'-bipyrazole and 2,2'biindazole series (N,N'-linkage) showed

  当氮孤对非常靠近测得的质子（氢键）时，随着溶剂极性的增加，N-取代的吡唑的H-5信号不会移至低场值。这种“异常”行为的典型例子是由C，N'连接的含吡唑的杂环二聚体提供的。相反，在1,1'-联吡唑和2,2'-联吲唑系列（N，N'-键）中选择的模型由于其在NN键周围的非共面构象而显示出正常的位移。为了分配双取代的吡唑，建议使用质子耦合的13 C nmr光谱作为替代方法。
• Enhanced Properties of a Benzimidazole Benzylpyrazole Lysine Demethylase Inhibitor: Mechanism-of-Action, Binding Site Analysis, and Activity in Cellular Models of Prostate Cancer
  作者：David M. Carter、Edgar Specker、Piotr H. Małecki、Jessica Przygodda、Krystyna Dudaniec、Manfred S. Weiss、Udo Heinemann、Marc Nazaré、Ulrich Gohlke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00693

  日期：2021.10.14