6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 4890-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-methylenedioxysalicylic acid；6-hydroxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid；6-Hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure；piperonylic alcohol；6-hydroxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid；6-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 4890-01-1
• 化学式: C₈H₆O₅
• mdl: MFCD11203608
• 分子量: 182.133
• InChiKey: ZTARHDAAHPNGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,5R)-5-methyl-2,4,12,14-tetraoxa-7-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并恶嗪酮类作为有效的正变构AMPA受体调节剂：第二部分

  摘要：

  AMPA受体（AMPAR）是中枢神经系统的重要治疗靶标。合成并评估了一系列具有良好或非常好的体外活性的正苯胺酮衍生物，作为正变构AMPAR调节剂。与我们的先导分子CX614相比，在苯并恶嗪酮片段上选择适当的取代基可以显着提高对AMPA受体的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Elder, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• Metal Template<i>ortho</i>-Acylation of Phenols. Direct Synthesis of Salicylic Acid Chlorides and Derivatives
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Bonini

  DOI：10.1055/s-1988-27701

  日期：——

  A direct synthesis of salicylic acid chlorides is achieved via "metal-driven" intracomplex acylation of bromomagnesium and aluminum phenoxides with phosgene. Salicylic acids 5 and some derivatives 6, 7 can be obtained by quenching the reaction mixture with convenient reagents. Moreover the reaction of lithium phenylacetylide with 3 provides a new convenient approach to ortho-hydroxyaryl alkynyl ketones like 8. The oriented complex 2, involving the metal phenoxide and phosgene is proposed to account for the ortho-regioselective control of the reaction.

  通过“金属驱动”的复合体内酰化反应，溴化镁和铝酚氧化物与光气反应，直接合成水杨酸氯化物。通过使用合适的试剂淬灭反应混合物，可以获得水杨酸及其一些衍生物。此外，锂苯乙炔与3的反应提供了一种新颖且便捷的方法，以合成类似8的邻羟基芳烃炔基酮。建议的定向复合体2包含金属酚氧化物和光气，旨在解释该反应的邻位区域选择性控制。
• Process for arylamine production
  申请人：Goodbrand Bruce H.

  公开号：US20060111582A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  4-aminobiphenyl derivative arylamine compounds are formed by providing an iodinated organic compound; substituting the iodinated organic compound at carboxylic acid groups thereof to provide ester protecting groups; conducting an Ullman condensation reaction to convert the product of step (ii) into an arylamine compound; and conducting a Suzuki coupling reaction to add an additional phenyl group to the arylamine compound in the 4-position relative to the nitrogen.

  通过提供碘代有机化合物来形成4-氨基联苯衍生物芳胺化合物；用羧酸基取代碘代有机化合物以提供酯保护基；进行乌尔曼缩合反应将步骤（ii）的产物转化为芳胺化合物；并进行铃木偶联反应，在与氮相对的4位上向芳胺化合物中添加额外的苯基。
• Benzoxazine compounds for enhancing synaptic response
  申请人：Cortex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05985871A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Compounds having a certain benzoxazine ring system and their precursors are disclosed which are useful for enhancing synaptic responses mediated by AMPA receptors. Also disclosed are methods for preparing such compounds, and methods for their use in treating subjects suffering from impaired nervous or intellectual functioning due to deficiencies in the number of excitatory synapses or in the number of AMPA receptors. The invention compounds can also be used for the treatment of non-impaired subjects for enhancing performance in sensory-motor and cognitive tasks which depend on brain networks utilizing AMPA receptors and for improving memory encoding.

  揭示了具有特定苯并噁嗪环系统及其前体的化合物，这些化合物对通过AMPA受体介导的突触响应有益。还公开了制备此类化合物的方法，以及用于治疗因兴奋性突触数量不足或AMPA受体数量不足而导致神经或智力功能受损的受试者的方法。这些发明化合物还可用于治疗非受损受试者，以增强依赖AMPA受体的大脑网络执行感觉运动和认知任务的性能，并改善记忆编码。
• Device and methods for modifying an atmosphere
  申请人：——

  公开号：US20040047760A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a device for modifying an atmosphere in proximity to the device, the device comprising a sachet comprising a semipermeable material, and a composition including a mixture of acetylsalicylic acid and sodium bicarbonate contained within a cavity of the sachet. The invention further provides methods for modifying an atmosphere comprising placing a mixture of a carboxylic acid and a base in the atmosphere, wherein the atmosphere has a sufficient level of water vapor such that, upon contact of the water vapor with the mixture, carbon dioxide is produced.

  本发明提供了一种用于改变靠近该装置的大气环境的装置，该装置包括一个由半透材料组成的小袋，以及一个包含在小袋空腔内的乙酰水杨酸和碳酸氢钠混合物的组合物。本发明进一步提供了改变大气环境的方法，包括将羧酸和碱的混合物置于大气中，其中大气中的水蒸气含量足够高，当水蒸气与混合物接触时，会产生二氧化碳。