4-fluoro-2,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-1,3-oxazole | 1013084-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-Fluoro-2,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole；4-fluoro-2,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1013084-77-9
• 化学式: C₂₃H₁₄F₇NO
• 分子量: 453.359
• InChiKey: KLCHWMYQCMNQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 二溴二氟甲烷 、 3-三氟甲基-A,A,A-三氟苯乙酮 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到4-fluoro-2,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  宝石经由亚胺，trifluoroacetophenones和CF三组分反应中的4- fluorooxazolines合成-Difluorosubstituted NH-甲亚胺叶立德2溴2

  摘要：

  描述了由二芳基甲亚胺，三氟苯乙酮和CF 2 Br 2一步一步合成新型氟化杂环4-氟-3-恶唑啉的方法。该反应通过依次形成二氟卡宾和宝石-二氟取代的NH-偶氮甲碱叶立德，然后与酮进行1，3-偶极环加成而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.037

文献信息

• Isomerization and 1,3-dipolar cycloaddition of gem-difluorinated NH-azomethine ylides in the reaction of difluorocarbene with diarylmethanimines
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、K. A. Khistyaev、I. Magull

  DOI：10.1007/s11172-008-0136-2

  日期：2008.5

  proceeds regioselectively with the formation of 4-fluoro-2,5-dihydrooxazoles. According to the quantum-chemical calculations by the DFT B3LYP/6-31G* method, 1,3-dipolar cycloaddition of difluorinated NH-azomethine ylides to a C=O bond with the formation of 4-fluoro derivatives of oxazole has lower barrier of activation than the reaction, leading to another regioisomer; the formal 1,2-H shift in the ylide

  二氟卡宾与二芳基甲亚胺的反应导致形成 gem-difluorinated NH-azomethine 叶立德，发现两种类型的竞争转化具有特征：正式的 1,2-H 转变为 N-（二氟甲基）亚胺和 1,3 -偶极环加成到缺电子的多重键。α,α,α-三氟苯乙酮是二氟 NH-叶立德的有效偶极陷阱，将其添加到偶极子中会区域选择性地形成 4-氟-2,5-二氢恶唑。根据 DFT B3LYP/6-31G* 方法的量子化学计算，二氟化 NH-偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成与 C=​​O 键形成 4-氟衍生物恶唑具有较低的势垒活化比反应，导致另一种区域异构体；正式的 1,