2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)acetaldehyde | 79012-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dioxan-2-yl)acetaldehyde；(oxo-2 ethyl)-2 dioxanne-1,3；1,3-Dioxane-2-acetaldehyde
• CAS: 79012-29-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XSUHDQDPZLKTQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)acetaldehyde 在 rabbit muscle aldolase ammonium sulfate 、 acid phosphatase 、 磷酸丙糖异构酶 、 glutamate dehydrogenase (NADP+) 、 L-iditol dehydrogenase 、 3-oxoglutarate dianion 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-5-[1,3]Dioxan-2-yl-pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  使用兔肌肉醛缩酶从半保护二醛合成醛糖

  摘要：

  该醛糖的结构和在醛醇反应中形成的邻二醇的位置都可以通过R'的结构进行控制。衍生自 DHAP 的酮基提供了对醛远端糖末端的化学控制。方案 II 说明了使用 RAMA 合成 t-xy loss (4) 和 2deoxy-o-ar abi no-hexose (9) 的糖类合成方法。RAMA-catalyzed (50 un i ts ) d ie thoxyacet a ldehyde (l ) r0 (l mmol . 在 5 天内分五个部分加入) 和果糖 1,6-二磷酸 (1 mmol) 在丙糖磷酸异构酶 (EC) 存在下的缩合5.3.1 .1，约 200 单位），然后用酸性磷酸酶（AP，20 单位）原位处理，以 60Vo 的总产率提供 2。

  DOI：

  10.1021/ja00208a046
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2‐(1,3‐dioxan‐2‐yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reactivite des衍生出decyclopropylidene-3 propyle-I：合成d'alcoolsβ-cyclopropylideniques

  摘要：

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98934-3

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR DES ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021092500A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis (IAPs) proteins, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节凋亡抑制蛋白(IAPs)活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Knoevenagel Adducts from Reactions between Glutaconate Moieties and Aldehydes and Their Adducts with Primary Amines and Enamines
  作者：Angela Lopez Giral、Florence Mahuteau-Betzer、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200200609

  日期：2003.5

  2-dihydropyridines such as 26 or 27. Diene 21 was also shown to give diastereoisomeric cycloadducts 30 or 32 with enamines or oxazolidine derivatives. The cycloadducts 30 were finally shown to react with n-butylamine in acidic medium to give rearranged cyclopentenes 36 and 37. Although the synthesis of derivatives such as 9 or 10, corresponding to the AB ring system of manzamine A, by this approach have yet

  提出了关于从丙二酸、醛和伯胺衍生物的逐步缩合仿生合成 manzamine 生物碱的假设的评估。本研究的第一部分集中在与各种醛、戊二醛 7 及其酯类似物 17 和 23 的 Knoevenagel 反应上，以制备稳定的二烯 8 衍生物。该反应之前报道仅适用于水杨醛和戊二醛酯，在戊二醛衍生物 7a 的情况下似乎难以控制，但是当从酯 17 和 23 开始时是成功的。该结果允许制备新的二烯 21、22a-c 和 25。本文的第二部分论文报告了关于二烯 21 对伯胺和醛等价物的反应性的初步结果。发现二烯如 21 与伯胺反应得到 1,2-二氢吡啶，如 26 或 27。二烯 21 也显示出与烯胺或恶唑烷衍生物的非对映异构环加合物 30 或 32。环加合物 30 最终显示在酸性介质中与正丁胺反应，得到重排的环戊烯 36 和 37。虽然合成 9 或 10 等衍生物，对应于 manzamine A 的 AB
• 3-Substituted pentadienals derivatives from condensation of imines anions to malonaldehyde equivalents. A C–C–C+C–C+N type entry to 3-alkyl substituted pyridinium salts
  作者：Maria del Rayo Sanchez-Salvatori、Angela Lopez-Giral、Kamel Ben Abdeljelil、Christian Marazano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.163

  日期：2006.7

  alkaloids extracted from sponges, the reactions of imine anions with malonaldehyde equivalents were investigated. Use of malonaldehyde monoacetals or dimethylaminoacrolein resulted in formation of glutaconaldehyde or aminopentadienal derivatives in moderate yields. Improved yields were observed using β-silyl imines. The so obtained glutaconaldehyde or aminopentadienal derivatives react with primary

  为了模拟关于从海绵中提取的3取代天然吡啶鎓类生物碱的起源的生物遗传假说，研究了亚胺阴离子与丙二醛当量的反应。丙二醛单缩醛或二甲基氨基丙烯醛的使用导致以适中的产率形成戊二醛或氨基戊二烯醛衍生物。使用β-甲硅烷基亚胺观察到提高的产率。如此获得的戊二醛或氨基戊二烯衍生物与伯胺反应，得到3-烷基取代的吡啶鎓盐。因此，报告的序列构成了3-烷基取代的吡啶鎓盐的CC-CC + CC-N型输入。还显示3-烷基戊二醛二聚，得到取代的肉桂二醛。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2,6-Dialkylanilinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003304A2

  公开（公告）日：1979-08-08

  Neue N-substituierte 2,6-Dialkylaniline und Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2,6-Dialkylanilinen durch Umsetzung von 2,6-Dialkylanilinen mit Carbonylverbindungen und anschließende katalytische Hydrierung mit Wasserstoff. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  新的 N-取代的 2,6-二烷基苯胺和通过 2,6-二烷基苯胺与羰基化合物反应并随后与氢催化加氢制备 N-取代的 2,6-二烷基苯胺的工艺。 通过本发明的工艺可以生产出的化合物是生产染料和杀虫剂的重要起始原料。
• Photochemistry of 1-alkoxy- and 1-(benzyloxy)-9,10-anthraquinones in methanol: A facile process for the preparation of aldehydes and ketones
  作者：Ronald L. Blankespoor、Robert P. Smart、Eric D. Batts、Alan A. Kiste、Rebecca E. Lew、Marc E. Van der Vliet

  DOI：10.1021/jo00126a040

  日期：1995.10

  The facile production of acid sensitive aldehydes and ketones via photochemical intramolecular delta-hydrogen atom transfer in 1-alkoxy- and 1-(benzyloxy)-9,10-anthraquinones (1) was investigated. Irradiation of 1 in argon purged methanol generates the primary photoproducts, 1-(RCH(OMe)O)-and 1-(ArCH(OMe)O)-9,10-antharahydroquinones (2), respectively. Upon exposure to air, the intermediate anthrahydroquinone is rapidly converted to the corresponding aldehyde and 1-hydroxy-9,10-anthraquinone (3), which can be recycled. Aldehydes containing an acetal or ketal were prepared in high yields using this photoprocess. Apparent rate constants for the photodemethylation of 1-methoxy-2-X-9,10-anthraquinones (X = H, Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, and benzyl) were measured and found to vary by a factor of 10 separating the slowest anthraquinone (X = H) and the fastest (X = benzyl), indicating a strong dependency upon the size of the substituent at the a-position. These rate constants are ascribed to equilibrium populations of confonmers in the geometry required for reaction in the n,pi* triplet state.