5H-pyrimido-[5,4-b]indole-4-carboxylic acid | 1438393-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5H-pyrimido-[5,4-b]indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5h-Pyrimido-[5,4-b]indole-4-carboxylic acid；5H-pyrimido[5,4-b]indole-4-carboxylic acid
• CAS: 1438393-76-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: MXWLUDHMFHUXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-pyrimido-[5,4-b]indole-4-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(5H-pyrimido[5,4-b]indol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Aza-β-Carboline Analogs and their Antibacterial Evaluation

  摘要：

  由于近几十年来抗生素的过度使用，细菌耐药性已成为一个日益严重的全球性问题。通过应用 1,3,5-三嗪和 3-氨基吲哚的逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，设计了两个 5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚-4-甲酰胺和 5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚-4-酮的小型重点文库，作为 eudistomin Y3 和 1-乙酰基-β-咔啉（1-ABC）类似物。研究发现，化合物 2a 和 2b 对牛分枝杆菌卡介苗具有活性，最低抑菌浓度（MICs）分别为 25 和 50 μg/mL，而化合物 2e 对所测试的三种白色念珠菌菌株均具有活性，最低抑菌浓度为 50 μg/mL。此外，化合物 2e 与氟康唑具有协同抗菌活性，这表明该类化合物的未来候选药物可与现有药物联合使用，治疗白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02429-6
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5H-pyrimido-[5,4-b]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Azaeudistomin Y1 and Analogues by Inverse-Electron­Demand Diels-Alder Reactions of 3-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines

  摘要：

  A new inverse-electron-demand Diels-Alder (IDA) reaction of 3-aminoindoles as dienophiles was developed for the efficient preparation of 4-aza-beta-carbolines in high yields. Because N-1-unprotected 3-aminoindoles show poor thermal stability, a one-pot protocol was developed that combines the removal of tert-butoxycarbonyl protecting groups with the IDA reaction. This protocol, using tert-butyl 1H-indol-3-ylcarbamates as reactants, gave the corresponding IDA products in excellent yields. The new IDA methodology was used in a total synthesis of 4-azaeudistomin Y-1, which was obtained in 57% overall yield in four steps. Moreover, the chemistry is suitable for the rapid preparation, through either Friedel-Crafts acylation or amide-formation reactions, of analogues that are useful for exploring structure-activity relationships at the C-1-position.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316857