(trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane | 70312-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: Trifluoromethyl 4-(trifluoromethyl)phenyl sulfide；1-(trifluoromethyl)-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 70312-17-3
• 化学式: C₈H₄F₆S
• 分子量: 246.176
• InChiKey: SVILOHWJPWMYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 、 苯胺 在 ytterbium(III) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到N-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CF3 基团的机械化学转化：酰胺和席夫碱的合成

  摘要：

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100538
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 三氟甲烷硫醇铜 生成 (trifluoromethyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的CF3SO2Na脱氧还原及其在芳基碘化物的三氟甲基硫醇化中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一种通过三苯基膦介导的脱氧还原过程来驯服Langlois试剂CF 3 SO 2 Na生成CuSCF 3的实用方法。这种化学反应突出了Langlois试剂固有的CF 3 S骨架在温和条件下作为CF 3 S原料的新用途。通过该协议生成的CuSCF 3中间体可以与各种各样的支持配体反应，从而提供几种空气稳定的[LCu（SCF 3）]络合物作为有价值的三氟甲基硫醇化剂。此外，CuSCF 3 该中间体可以直接用于操作（操作简便）和原子效率高的（杂）芳基碘化物的三氟甲基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201504790

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• A mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols in batch and continuous-flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Bart J. P. Tegelbeckers、Volker Hessel、Xiao Wang、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c4sc01982b

  日期：——

  the development of a mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols. The combination of commercially available Ru(bpy)3Cl2, visible light and inexpensive CF3I gas proved to be an efficient method for the direct trifluoromethylation of thiols. The protocol is demonstrated on a wide range of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic substrates in both batch and continuous microflow (32 examples

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• Metal-free trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with Me4NSCF3
  作者：Giulia Bertoli、Benjamin Exner、Mathies V. Evers、Kristina Tschulik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.011

  日期：2018.6

  A metal-free entry to the pharmaceutically meaningful substrate class of trifluoromethyl thioethers has been developed starting from widely available arenediazonium salts and commercially available Me4N+SCF3−. This reaction proceeds within one hour at 0 °C and is applicable to a wide range of functionalized substrates.

  无金属进入该药学有意义基板类三氟甲基硫醚的已开发从广泛可得的盐芳基重氮开始和市售我4 Ñ + SCF 3 - 。该反应在0°C下在一小时内进行，适用于多种功能化底物。