oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethanesulfonate | 941601-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethansulfonate；resorufin triflate；3-Oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethanesulfonate；(7-oxophenoxazin-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 941601-75-8
• 化学式: C₁₃H₆F₃NO₅S
• 分子量: 345.256
• InChiKey: UZRUKFMLJAXHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-formyl-3-hydroxyphenyl)methyl N-methyl-N-(7-oxophenoxazin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于体外和体内过氧化氢定量的荧光探针

  摘要：

  过氧化氢（H 2 O 2）在氧化还原信号和氧化应激中起重要作用，其动态浓度对人类健康和疾病至关重要。在此，我们报告HKPerox-Red和HKPerox-Ratio的设计，合成及其在H 2 O 2定量测量中的生物学应用。两种探针均成功地用于检测活细胞或斑马鱼中的内源性H 2 O 2通量，并研究了鱼藤酮，三氧化二砷和饥饿等多种应激诱导物的生物学效应。作为H 2 O 2是氧化酶氧化的常见副产物，已开发出一种通用检测方法，可用于各种代谢物（葡萄糖，尿酸和肌氨酸）的超灵敏检测。此外，通过将流式细胞仪与活细胞校准相结合，首次实现了细胞H 2 O 2的测量。这项研究为高级H 2 O 2生物成像和分析开发提供了一对独特的分子工具。

  DOI：

  10.1039/d0sc04888g
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 试卤灵 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到oxo-3H-phenoxazin-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于体外和体内过氧化氢定量的荧光探针

  摘要：

  过氧化氢（H 2 O 2）在氧化还原信号和氧化应激中起重要作用，其动态浓度对人类健康和疾病至关重要。在此，我们报告HKPerox-Red和HKPerox-Ratio的设计，合成及其在H 2 O 2定量测量中的生物学应用。两种探针均成功地用于检测活细胞或斑马鱼中的内源性H 2 O 2通量，并研究了鱼藤酮，三氧化二砷和饥饿等多种应激诱导物的生物学效应。作为H 2 O 2是氧化酶氧化的常见副产物，已开发出一种通用检测方法，可用于各种代谢物（葡萄糖，尿酸和肌氨酸）的超灵敏检测。此外，通过将流式细胞仪与活细胞校准相结合，首次实现了细胞H 2 O 2的测量。这项研究为高级H 2 O 2生物成像和分析开发提供了一对独特的分子工具。

  DOI：

  10.1039/d0sc04888g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR DETECTION OF HYDROGEN PEROXIDE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DE PEROXYDE D'HYDROGÈNE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018133859A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are compounds and methods for using the same for the detection of hydrogen peroxide in situ. The compounds can include compounds of Formula (I), Formula (II), or Formula (III), or a salt thereof, wherein X1 is a monovalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; X2 is a divalent pro-fluorophore or pro-luminophore moiety; each of A and A' is independently represented by formula (IV) or formula (V) :

  披露的是用于现场检测过氧化氢的化合物及其使用方法。这些化合物可以包括公式(I)、公式(II)或公式(III)的化合物，或其盐，其中X1是单价原荧光体或原发光体基团；X2是二价原荧光体或原发光体基团；A和A'每个独立地由公式(IV)或公式(V)表示：
• Hydrophobic resorufamine derivatives: Potent and selective red fluorescent probes of the endoplasmic reticulum of mammalian cells
  作者：Sahishna Phaniraj、Zhe Gao、Digamber Rane、Blake R. Peterson

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.007

  日期：2016.12

  The endoplasmic reticulum (ER) of eukaryotic cells plays critical roles in the processing of secreted and transmembrane proteins. Defects in these functions are associated with a wide range of pathologies. To image this organelle, cells are often treated with fluorescent ER-Tracker dyes. Although these compounds are selective, existing red fluorescent probes of the ER are costly glibenclamide derivatives

  真核细胞的内质网（ER）在分泌和跨膜蛋白的加工中起关键作用。这些功能的缺陷与多种病理相关。为了使该细胞器成像，通常用荧光ER-TRAcker染料处理细胞。尽管这些化合物具有选择性，但ER的现有红色荧光探针是抑制ER相关的磺酰脲受体的昂贵的格列本脲衍生物。为了提供更简单和更具成本效益的ER红色荧光探针，我们合成了荧光基试卤灵的氨基类似物。通过改变连接的取代基的极性，我们鉴定出己二酸异鲁糖胺（HRA）为新型疏水性（cLogD（pH 7.4）= 3.8）红色荧光（Ex。565 nm； Em。614 nm在乙醇中）分子探针。HRA在有机溶剂中异常亮（量子产率= 0.70），它仅局限在活HeLa细胞的ER上（通过共聚焦显微镜成像），在浓度低至100 nM时有效，并且在这些条件下无毒。为了检查其实用性，我们使用了HRA来促进可视化小分子介导的GFP-GPI融合蛋白从ER向分泌途径的释放。HRA代表了一
• [EN] LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE ET SONDES FLUOROGÉNIQUES DESTINÉS À LA DÉTECTION D'UNE ESPÈCE RÉACTIVE
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2009121247A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided herein are compounds or fluorogenic probes which can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening ROS or RNS such as peroxynitrite or hypochlorite. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the amount of peroxynitrite or hypochlorite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Specifically, the methods include the steps of contacting the fluorogenic probes disclosed herein with the samples to form one or more fluorescent compounds, and measuring fluorescence properties of the fluorescent compounds. Provided also herein are high-throughput screening fluorescent methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite or hypochlorite in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐或次氯酸盐等活性氧或活性氮化合物的化合物或荧光生成探针。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐含量的方法。具体而言，这些方法包括将本发明披露的荧光生成探针与样品接触以形成一种或多种荧光化合物，并测量荧光化合物的荧光特性。本发明还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐水平的化合物的高通量筛选荧光方法。
• Fluorescent Agonists of the <i>α</i> 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Derived from 3‐Amino‐Quinuclidine
  作者：Justus J. Bürgi、Sonia Bertrand、Fabrice Marger、Daniel Bertrand、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.201600120

  日期：2016.10

  small molecule agonists of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) might be identified to enhance receptor studies. Enantiomerically pure 3‐amino‐quinuclidines appended with fluorophores at the 3‐amino group were synthesized and tested by electrophysiology on human α7 nAChR in Xenopus oocytes, uncovering (R)‐4 and (R)‐9 as the first examples of fluorescent α7 nAChR agonists. These molecules

  在这里，我们调查是否荧光标记的小分子激动剂α -7烟碱型乙酰胆碱受体（胆碱受体）可能被识别，以提高受体的研究。与在3-氨基荧光团所附对映体纯的3-氨基奎宁环被合成并通过电生理学对人类测试α 7的nAChR在非洲爪蟾卵母细胞中，揭露（[R ）- 4和（- [R ）- 9作为荧光的第一实施例α 7种nAChR激动剂。这些分子优雅地将荧光报告基团作为药效基团本身的一部分，并为研究这些配体门控离子通道提供了一类新的工具化合物。
• 一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112812584A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明属于荧光分析技术领域，涉及一种含四元螺环结构的荧光染料，制备方法和应用。具体涉及一种含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，及其制备方法和应用。本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料，具有如下(Ⅰ)或(Ⅱ)的骨架结构，本发明的含氮杂环丁烷螺环结构的荧光染料具有优异光学特性、良好光稳定性、良好生物相容性、本发明还提供了具额外化学连结位点的新型含氮杂环丁烷螺环结构荧光染料，制备方法和在生物荧光分析上的应用。所述荧光分子显示出良好的水溶性，光稳定性，高荧光量子产率，可用于荧光标记，生物成像和开发新的荧光探针。