1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 141075-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanouracil；1,3-Dibenzyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 141075-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: YLPMLUHWMQMTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  487.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 1,3-dibenzyl-5-iodouracil 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Coupling of Organotinsulfides with Heteroaromatic Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919208019269

文献信息

• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Preparation and Reactions of Magnesiated Uracil Derivatives
  作者：Mohamed Abarbri、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2891

  日期：——

  The I/Mg-exchange of 5-iodouracil derivatives affords the corresponding polyfunctional Grignard reagents which were found to react with various electrophiles in good yields.

  5-碘尿嘧啶衍生物的I/Mg交换反应可生成相应的多官能格氏试剂，这些试剂与各种亲电试剂反应的产率很高。
• Palladium-Catalysed Coupling of Organotinsulfides with Heteroaromatic Halides
  作者：Chen Jixiang、Geoffrey T. Crisp

  DOI：10.1080/00397919208019269

  日期：1992.3