rac-N-benzhydryl-α-phenylglycine nitrile | 187819-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-benzhydryl-α-phenylglycine nitrile
• 英文别名: (diphenylmethyl)amino-(phenyl)acetonitrile；2-diphenylmethylamino-2-phenylacetonitrile；(RS)-benzhydrylamino-phenylacetonitrile；[(benzhydryl)amino](phenyl)acetonitrile；(benzhydrylamino)phenylacetonitrile；2-(Benzhydrylamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 187819-60-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: NMIPRHQHTQSWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-benzhydryl-α-phenylglycine nitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-Benzhydryl-N'-(4-chloro-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  非对称1,2-二胺的非对映选择性合成的醛亚胺交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501705
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 magnesium sulfate 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 rac-N-benzhydryl-α-phenylglycine nitrile
  参考文献：
  名称：

  自支撑手性钛簇（SCTC）作为室温下间歇和连续流动下亚胺不对称氰化的稳健催化剂

  摘要：

  通过分批和连续过程介绍了一种稳健的异质自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂及其在对映选择性亚胺氰化/ Strecker反应中的应用。不对称Strecker反应的主要障碍之一是缺乏在室温下工作的有效且可重复使用的非均相催化剂的可用性。我们利用预成型的手性钛醇盐配合物的可控水解，利用烷氧基钛的易水解性质来合成自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂。分离出的SCTC催化剂非常稳定，对映选择性高达98％（ee），在室温下2小时内可将各种亚胺完全转化为亚胺。该非均相催化剂可循环使用10次以上，而活性或选择性没有任何损失。催化剂的坚固性，高性能和可回收性使其能够在填充床反应器中使用，以在连续流动下进行氰化。对于二苯甲基亚胺，在优化的流动条件下，在室温下，可以实现高达97％ee的定量转化和45 mg h -1的通量。此外，使用相应的醛和胺代替预先形成的亚胺，在连续流动下进行了三组分Strecker反应。获得了良好

  DOI：

  10.1002/chem.201200528

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Highly Stereoselective Strecker Synthesis Induced by a Slight Modification of Benzhydrylamine from Achiral to Chiral
  作者：Naoya Takamatsu、Shohei Aiba、Takuya Yamada、Yuji Tokunaga、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201704033

  日期：2018.1.26

  stereodivergent synthesis of styrylglycine nitriles has also been accomplished by using racemic and enantioenriched 2‐methylbenzhydrylamine. Thus, accompanied with a small rearrangement of the common substrate from achiral toward chiral, the present reactions induce an enhancement of chirality, and expands the concept of stereoselective synthesis to increase the opportunity to access highly enantioenriched compounds

  2-甲基苯甲基胺是非手性苯甲基胺的手性变体；然而，预计在传统的均相反应中，由苯基和邻甲苯基之间的微小差异形成的手性不会引起足够的立体选择性。由对映体富集的N-苯甲酰基-α-氨基腈形成的团块的自发形成和不对称扩增引发的，我们在这里报告说，与非手性醛和HCN进行Strecker反应时，（S）-和（R）-构型的标题胺可提供相应的α-氨基腈，其非对映异构体过量最高> 99.5％，并增强了固态的手性。l丙氨酸，ee为98％使用此处讨论的方法由（S）-胺合成。手性芳族和杂芳族醛也可以成功地用于以高度立体选择性的方式提供手性α-氨基腈。苯乙烯甘氨酸腈的立体发散合成也可以通过使用外消旋和对映体富集的2-甲基苯甲胺来实现。因此，伴随着常见底物从非手性向手性的微小重排，本反应诱导了手性的增强，并扩展了立体选择性合成的概念，以增加获得高度对映体富集的化合物（如α-氨基酸）的机会。