(+/-)-2-(4-hydroxypentyl)-2-(4-pentenyl)-1,3-dithiane | 373620-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+/-)-2-(4-hydroxypentyl)-2-(4-pentenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 5-(2-Pent-4-enyl-1,3-dithian-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 373620-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₆OS₂
• 分子量: 274.492
• InChiKey: REWJYCXKAKEDGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-hydroxypentyl)-2-(4-pentenyl)-1,3-dithiane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethoxy-2,3-(1',5'-diisopropoxy)benzo-10-(1,3-dithiane)-14-methyl-1-oxa-2-phosphacyclotetradec-5-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成玉米赤霉烯酮内酯的过渡态类似物

  摘要：

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.042
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-2-(4-hydroxypentyl)-2-(4-pentenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  合成玉米赤霉烯酮内酯的过渡态类似物

  摘要：

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.042

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Zearalanone
  作者：Franz Bracher、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s007060170067

  日期：2001.7

   A new approach to the macrocyclic lactone zearalanone is described utilizing an alkenol and an arene trifluoromethanesulfonate as starting materials. The key step is a Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derived from the alkenol. The title compound is obtained by macrolactonization of a hydroxy acid under Mitsunobu conditions

  描述了一种新的大环内酯齐拉丙酮的制备方法，该方法以烯醇和芳烃三氟甲磺酸盐为原料。关键步骤是芳烃三氟甲磺酸酯与衍生自烯醇的9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷的Pd（0）催化交叉偶联。通过在 Mitsunobu 条件下羟基酸的大环内酯化获得标题化合物 。