methyl 4-(benzofuran-2-yl)benzoate | 36078-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 4-(benzofuran-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-(Methoxycarbonyl)phenyl)benzo[b]furan；methyl 4-(1-benzofuran-2-yl)benzoate
• CAS: 36078-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SBUSKXRTTPIVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  395.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzofuran-2-yl)benzoate 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2-substituted benzo[b]furans with Selectfluor™

  摘要：

  开发了一种高效的协议，以Selectfluor™作为氟化试剂，在MeCN和水中访问3-氟-2-羟基-2-取代苯并[b]呋喃。通过利用SOCl₂/Py作为脱水剂，上述化合物可轻松转化为高产率的3-氟代、2-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1039/c4ob02691h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-(benzofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在没有光敏剂的情况下， 用于金催化可见光的C（sp或sp 2）–C（sp 2）与芳基重氮盐交叉偶联的新型金属转移试剂†

  摘要：

  在甲醇中使用四当量的芳基重氮盐和（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl，通过多种有机硼和有机硅物质评估了无光敏剂的可见光驱动的金催化交叉偶联的范围。此外，还研究了有机三甲基硅烷和芳基重氮盐的C（sp或sp 2）–C（sp 2）交叉偶联。反应可以在非常温和的反应条件下进行，在室温下用蓝色LED照射，在MeCN中使用催化量的Ph 3 PAuNTf 2，用减少量的芳基重氮盐（1.2当量）进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc08227h

文献信息

• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• Palladacycles derived from arylphosphinamides for mild Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Guo-Jie Wu、Fu-She Han、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ra12742d

  日期：——

  of palladacycles, a wide variety of aryl bromides and boronic acids could be coupled very efficiently at ambient temperature and under air atmosphere without the need of external supporting ligands. Moreover, the mild conditions also allow for smooth coupling of electron-deficient, i.e., the less stable aryl triflates. In addition to the highly catalytic activity, the palladacyclic complexes can be

  我们介绍了一种衍生自芳基次膦酰胺的Palladacyclic配合物，可用作轻度的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效和通用的预催化剂。在存在1.0mol％的Palladacycles的情况下，可以在环境温度和空气气氛下非常有效地偶联各种各样的芳基溴化物和硼酸，而无需外部支持配体。此外，温和的条件还可以使电子不足的平滑耦合，即，不稳定的芳基三氟甲磺酸酯。除具有高催化活性外，还可以通过两步法很容易地从容易负担得起的二苯基次膦酰氯中制备四环化合物，并且对空气和湿气显示出极好的稳定性。由于这些突出的特性，新的palladacycles将在Suzuki-Miyaura联轴器中找到实际应用。
• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Acid-promoted selective synthesis of trifluoromethylselenolated benzofurans with Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate
  作者：Juyan Liu、Miaomiao Tian、Ankun Li、Liangshuo Ji、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152809

  日期：2021.3

  A Brönsted acid-promoted trifluoromethylselenolation of benzofurans was disclosed by using Se-(trifluoromethyl) 4-methylbenzenesulfonoselenoate as a stable and easily prepared electrophilic trifluoromethylselenolating reagent. A wide range of SeCF3-substituted benzofuran derivatives were obtained in moderate to good yields with excellent regioselectivity. The tandem cyclization/trifluoromethylselenolation

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。
• Room Temperature C–H Arylation of Benzofurans by Aryl Iodides
  作者：Amy L. Mayhugh、Christine K. Luscombe

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02397

  日期：2021.9.17

  A robust method of room temperature direct arylation for benzofuran is reported. This discovery allows for mild arylation by commercially available aryl iodides with complete C-2 regioselectivity and tolerates a range of functional groups, including heat sensitive groups. Mechanistically, a Heck-type oxyarylation product from a direct arylation process is reported as a key piece of evidence for a carbopalladation

  报告了苯并呋喃的室温直接芳基化的稳健方法。这一发现允许通过具有完全 C-2 区域选择性的市售芳基碘化物进行温和的芳基化，并耐受一系列官能团，包括热敏基团。从机制上讲，来自直接芳基化过程的 Heck 型氧芳基化产物被报告为碳钯化中间体的关键证据。