1-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 132932-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-acetylphenyl)benzofuran；1-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethanone；2-(4-acetylphenyl)benzo[b]furan；2-(4-Acetyl phenyl)benzo[b]furan；1-[4-(1-benzofuran-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 132932-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD30291829
• 分子量: 236.27
• InChiKey: OKYBXJKPGQBLEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  385.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 C₁₆H₁₀O₃
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮和2-氨基吡啶经I 2促进直接一锅合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  提出了一种I 2促进的一锅操作规程，用于从芳族酮和2-氨基吡啶合成2-芳基-3-（吡啶-2-基氨基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。本反应在DMSO中存在I 2的情况下进行得很好，并且避免了对任何金属，碱和配体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.072
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 1-(4-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira coupling and cyclization reactions on alumina: a route to aryl alkynes, 2-substituted-benzo[b]furans and 2-substituted-indoles

  摘要：

  A solventless, microwave-enhanced Sonogashira coupling reaction of aromatic iodides with terminal alkynes on potassium fluoride doped alumina in the presence of palladium powder, cuprous iodide, and triphenylphosphine has been developed. The reaction can be utilized to prepare aryl alkynes in excellent yields. The coupling of o-iodophenol with terminal alkynes leads to the formation 2-substituted-benzo[b]furans. Whereas the coupling of o-iodoanilines with terminal alkynes generates indole products. An in situ desilylation reaction was also developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00774-8

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104710255B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用。该钯-膦化合物作为催化剂在乙醇中可以高效催化Suzuki反应，这既克服了水相反应的缺点，又可以在极低催化剂量的条件下进行，同时对底物具有较为广泛的适用性；从而可以在环境友好且催化剂用量较低的条件下进行Suzuki反应。
• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b712207a

  日期：——

  We have developed a mild and efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed hetero Suzuki–Miyaura coupling reaction that allows for the synthesis of both heteroaryl–aryl and heteroaryl–heteroaryl derivatives in good to excellent yields.

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。