5,11,17,23-Tetracyclohexyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene | 139934-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-Tetracyclohexyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene
• 英文别名: p-cyclohexylcalix[4]arene；4,11,18,25-tetracyclohexyl-[1.1.1.1]metacyclophane-7,14,21,28-tetraol；4,11,18,25-Tetracyclohexyl-[1.1.1.1]metacyclophan-7,14,21,28-tetraol；5,11,17,23-Tetracyclohexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 139934-44-4
• 化学式: C₅₂H₆₄O₄
• 分子量: 753.078
• InChiKey: IOTOUYIHSSCOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetracyclohexyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 5,11,17,23-tetracyclohexyl-25,26-27,28-biscrown-3-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  刚性锥杯[4]芳烃作为π-给体系统：有机分子与铵离子在有机介质中的络合

  摘要：

  已经完成了杯状[4]亚芳基双冠的一步合成反应，该双冠具有刚性的锥状结构，并且在“上边缘”具有烷基或苯基。在非极性有机介质中，已评估了这些刚性圆锥杯[4]芳烃1-4,13对中性有机分子和铵阳离子盐的结合能力。与更灵活的类似物5,6,11的比较表明，只有刚性圆锥杯[4]芳烃才能够使有机物复杂化。缔合常数强烈取决于存在于上边缘的取代基的类型。解析了具有CH 3 NO 2的内复合物p -cyclohexyl-25,26-27,28-biscrown-3-calix [4] arene 3的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p29960000839
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 环己烯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到5,11,17,23-Tetracyclohexyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  通过“上缘”功能化扩展calixi [4]芳烃的疏水腔

  摘要：

  杯[4]芳烃（1）的疏水腔已通过具有不同烷基的“上边缘”官能化得到扩展。使用对氯甲基杯[4]芳烃（2）作为中间体，合成了乙基（4）和对苄基杯[4]芳烃（5 a–c）。通过1与环己烯的反应，获得对-环己基杯[4]芳烃（6）。解析了对乙基杯[4]芳烃（4）的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88192-8

文献信息

• Organic guests inclusion by tungsten-calix[4]arene hosts
  作者：Arturo Arduini、Chiara Massera、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1039/b603006h

  日期：——

  The binding mode of a series of lower rim tungsten-calix[4]arenes toward different neutral organic guests has been investigated in the solid state and through ab initio computational studies. From the structure of the inclusion compounds examined it emerges that the metal can be employed as a control element to confer different cone shapes to the calixarene cavity and to act as an additional binding

  一系列的下缘钨杯[4]芳烃对不同中性有机客体的结合方式已在固态下进行了研究，并通过从头算算研究进行了研究。从结构上夹杂物研究发现，金属可以用作控制元素，以赋予金属不同的圆锥形状。杯芳烃 并充当额外的结合位点。
• Structure, derivatisation, and metal complexation of <i>p</i>-cyclohexylcalix[4]arene
  作者：Chao Shen、Rene Z. H. Phe、Isabella Fong、Alexandre N. Sobolev、Mauro Mocerino、Massimiliano Massi、Mark I. Ogden

  DOI：10.1080/10610278.2021.1959920

  日期：2021.6.3

  of calix[4]arenes on metal complexation and structural chemistry, studies of p-cyclohexylcalix[4]arene (L) have been carried out. The 1:1 dichloromethane and dimethylformamide solvates were found to be isostructural, and different to the typical bilayer structure often observed for p-t-butylcalix[4]arene solvates. The methanol solvate, in contrast, does form a bilayered structure but is also a 1:1 solvate

  摘要 由于对杯[4]芳烃的对位取代基对金属络合和结构化学的影响的兴趣，已经开展了对环己基杯[4]芳烃（L）的研究。发现 1:1 二氯甲烷和二甲基甲酰胺溶剂化物是同构的，与对叔丁基杯[4]芳烃溶剂化物经常观察到的典型双层结构不同。相比之下，甲醇溶剂化物确实形成双层结构，但也是 1:1 溶剂化物，这与对叔丁基杯[4]芳烃·2MeOH 体系不同。对镧系元素络合进行了研究，从而对 2:2 二聚铕络合物 Eu 2 (L–3H) 2 (DMF)的两种不同 DMF 溶剂化物进行了结构表征4 . 通过中间体 5,11,17 合成了四唑衍生物 5,11,17,23-tetracyclohexyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(tetrazole-5-ylmethoxy)calix[4]arene, 23-四环己基-25,27-二羟基-26,28-二氰基甲氧基杯[4]芳烃，后一种化合物具
• Extension of the hydrophobic cavity of calixi[4]arene by “upper rim” functionalization
  作者：A. Arduini、A. Pochini、A. Rizzi、A.R. Sicuri、F. Ugozzoli、R. Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88192-8

  日期：——

  hydrophobic cavity of calix[4]arene (1) has been extended by “Upper rim” functionalization with different alkyl groups. Using p-chloromethylcalix[4]arene (2) as the intermediate, the synthesis of ethyl (4) and p-benzylcalix[4]arenes (5 a–c) was performed. By reaction of 1 with cyclohexene p-cyclohexylcalix[4]arene (6) was obtained. The crystal structure of p-ethylcalix[4]arene (4) was solved.

  杯[4]芳烃（1）的疏水腔已通过具有不同烷基的“上边缘”官能化得到扩展。使用对氯甲基杯[4]芳烃（2）作为中间体，合成了乙基（4）和对苄基杯[4]芳烃（5 a–c）。通过1与环己烯的反应，获得对-环己基杯[4]芳烃（6）。解析了对乙基杯[4]芳烃（4）的晶体结构。
• Rigid cone calix[4]arenes as π-donor systems: complexation of organic molecules and ammonium ions in organic media
  作者：Arturo Arduini、William M. McGregor、Daniela Paganuzzi、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/p29960000839

  日期：——

  biscrowns, with a rigid cone structure and alkyl or phenyl groups at the ‘upper rim’, has been performed. The binding ability of these rigidified cone calix[4]arenes 1–4,13 has been evaluated, in apolar organic media, towards neutral organic molecules and ammonium cation salts. Comparison with more flexible analogues 5,6,11 shows that only rigid cone calix[4]arenes are able to complex organic species. The

  已经完成了杯状[4]亚芳基双冠的一步合成反应，该双冠具有刚性的锥状结构，并且在“上边缘”具有烷基或苯基。在非极性有机介质中，已评估了这些刚性圆锥杯[4]芳烃1-4,13对中性有机分子和铵阳离子盐的结合能力。与更灵活的类似物5,6,11的比较表明，只有刚性圆锥杯[4]芳烃才能够使有机物复杂化。缔合常数强烈取决于存在于上边缘的取代基的类型。解析了具有CH 3 NO 2的内复合物p -cyclohexyl-25,26-27,28-biscrown-3-calix [4] arene 3的X射线晶体结构。