trans-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan | 332-77-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: trans-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan
• 英文别名: trans-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran；(2R,5R)-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran
• CAS: 332-77-4；5143-07-7；5143-08-8；57378-88-8；98302-20-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WXFWXFIWDGJRSC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(lit.)
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  117 °F
• 溶解度：
  368g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29321900
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338

制备方法与用途

化学性质
该品具有以下特性：沸点为160-162℃，在56-60℃时其蒸汽压为2.0kPa；相对密度为1.073；折光率为1.4339；闪点为47℃。

用途
该化合物是合成阿托品硫酸盐和山莨菪碱氢溴酸盐的重要中间体。通过将其进行水解，可生成2-羟基-1,4-丁二醛，并进一步加氢再水解获得丁二醛。

作为医药中间体，它在制药行业中有着广泛的应用价值。

生产方法
该化合物由呋喃经过醚化、还原而制得。具体步骤如下：将甲醇与溴化铵加入电解槽中搅拌，直至溴化铵完全溶解；随后降温至0℃，加入呋喃，密封电解槽并继续冷却至-5℃以下，开启电路通电，待操作稳定后逐渐调整电压至15V左右，并保持电流在40-45A之间。控制电解温度在0-5℃范围内。反应结束后，停止搅拌，将电解液转入甲醇回收锅中进行碱化处理。接着加热以驱除氨气，并蒸馏出甲醇直至气相温度达到65℃为止。冷却后过滤，滤液通过分馏收集152-164℃的正沸点馏分，即获得所需的2,5-二甲氧基二氢呋喃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,5-Dimethoxy-2,5-dihydro-furan 生成 dimeric trans-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran
  参考文献：
  名称：

  MATTAY, JOCHEN;RUMBACH, THOMAS;RUNSINK, JAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5691-5696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 potassium permanganate 、 四氢呋喃 、 水 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOENEL, M.;MOSHER, H. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4386-4388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MATTAY, JOCHEN;RUMBACH, THOMAS;RUNSINK, JAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5691-5696
  作者：MATTAY, JOCHEN、RUMBACH, THOMAS、RUNSINK, JAN

  DOI：——

  日期：——
• HOENEL, M.;MOSHER, H. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4386-4388
  作者：HOENEL, M.、MOSHER, H. S.

  DOI：——

  日期：——