2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-2-ium bromide | 27415-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]isoquinolin-2-ium bromide；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 27415-58-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆NO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: JNRXMBSFZPASDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 4-甲氧基溴苄 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  锌盐与 Zn(CF3)2·bpy 的亲核三氟甲基化反应

  摘要：

  （三氟甲基）锌配合物已广泛用于金属介导的三氟甲基化反应。然而，与（三氟甲基）锌配合物的直接亲核加成很少见。在本文中，我们描述了使用 Zn(CF 3 ) 2 ·bpy 作为 CF 3源的 azinium 盐的前所未有的三氟甲基化，得到 1-(4-甲氧基苄基)-2-(三氟甲基)-1,2-二氢喹啉作为产物。后一种物质在氧化条件下进一步转化为 2-三氟甲基喹啉。这项工作还表明，配体在调节（三氟甲基）锌配合物的反应性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132477

文献信息

• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。
• Construction of Tropane Derivatives by the Organocatalytic Asymmetric Dearomatization of Isoquinolines
  作者：Jin‐Hui Xu、Sheng‐Cai Zheng、Ji‐Wei Zhang、Xin‐Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201605736

  日期：2016.9.19

  A chiral‐NHC‐catalyzed highly diastereo‐ and enantioselective dearomatizing double Mannich reaction of isoquinolines was developed that provides a powerful and straightforward synthetic route toward substituted tropane derivatives with four contiguous stereocenters. A unique feature of this strategy is the use of readily available isoquinolines to provide two reactive sites for dearomatization, thus

  已开发出一种手性NHC催化的高度非对映异构和对映选择性脱芳香化的异喹啉双曼尼希反应，它为具有四个连续立体中心的取代的托烷衍生物提供了强大而直接的合成途径。该策略的独特之处在于使用易得的异喹啉来提供两个脱芳香化反应的位点，从而开创了具有优异立体选择性的空前的托烷衍生物的方法。四组分反应进展顺利，效果良好。因此，本方法适用于高效的有用的托烷衍生物的多样性导向合成。
• Hydride transfer-initiated synthesis of 3-functionalized quinolines by deconstruction of isoquinoline derivatives
  作者：Wenhui Mao、He Zhao、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2cc00127f

  日期：——

  Under transition metal catalyst-free conditions, we herein present a hydride transfer-initiated construction of novel 3-(2-aminomethyl)aryl quinolines from N-isoquinolinium salts and 2-aminobenzaldehydes, proceeding with the merits of operational simplicity, high step and atom efficiency, good substrate and functional group compatibility, and mild conditions. The products are formed by reacting with

  在无过渡金属催化剂的条件下，我们提出了一种氢化物转移引发的由N-异喹啉鎓盐和 2-氨基苯甲醛构建的新型 3-(2-氨基甲基)芳基喹啉，具有操作简单、步骤和原子数高的优点。效率高，底物和官能团相容性好，条件温和。产物是通过与异喹啉基作为双碳合成子的反应以及其 C3-N 键的断裂形成的。鉴于 3-芳基喹啉的有趣应用，预计开发的化学物质将进一步应用于开发新的功能产品。
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Azines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Perfluoroisopropyl Carbanions
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/jo062254u

  日期：2007.2.1

  a new protocol for introduction of perfluoroalkyl substituents into azine rings was elaborated via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen. It involves three chemical steps: (i) alkylation of azine with p-MeOC6H4CH2Br, (ii) reaction of the resulting salt with fluorinated carbanions generated in situ from HFP and KF, and (iii) N-deprotection and aromatization of the isolated dihydroazine on

  通过在适当的溶剂中用固体KF处理全氟丙烯（HFP）原位生成的全氟异丙基碳负离子会添加到N-烷基吡啶鎓，喹啉鎓和其他叠氮盐中，从而生成具有全氟异丙基的合理稳定的N-烷基二氢嗪。在大多数情况下，加成在杂环的2位进行。这些二氢嗪的稳定性取决于N-烷基和嗪环中存在的其他取代基的性质。在与三氟乙酸酐的反应中，它们中最不稳定的被转化为其稳定的C-三氟乙酰基衍生物。的治疗Ñ苄基或ñ - p-甲氧基苄基-2-全氟异丙基二氢嗪与氧化剂如DDQ或硝酸铈（IV）铵导致苄基C-N键断裂，然后氧化环，得到在芳族环中具有全氟异丙基的吡啶或喹啉。基于这些发现，通过氢的氧化亲核取代，拟订了将全氟烷基取代基引入到嗪环中的新方案。它涉及三个化学步骤：（i）用p -MeOC 6 H 4 CH 2使嗪烷基化Br，（ii）所得盐与从HFP和KF原位生成的氟化碳负离子反应，以及（iii）用CAN处理后，分离出的二氢嗪进行N-脱保护和
• N-benzylisoquinolinium 4-dithiocarboxylate adducts from N-benzylisoquinolinium halides and carbon disulfide
  作者：John E. Baldwin、James A. Duncan

  DOI：10.1021/jo00804a003

  日期：1971.3