2-(2-benzofuranyl)benzoic acid | 121668-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2-benzofuranyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(benzofuran-2-yl)benzoic acid；2-(1-benzofuran-2-yl)benzoic acid
• CAS: 121668-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD30290543
• 分子量: 238.243
• InChiKey: VTUQUFMGCUGNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  403.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzofuranyl)benzoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2-(benzofuran-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。

  公开号：

  EP1586559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-benzofuranyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Guillaumel, Jean; Boccara, Nicole; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 1047 - 1051

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A colored dendrimer as a new soluble support in organic synthesis. Part 1: Suzuki reaction
  作者：Jidong Zhang、Jozsef Aszodi、Céline Chartier、Nathalie L'hermite、John Weston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01367-3

  日期：2001.9

  A new strategy using a colored dendrimer as visible soluble support for organic synthesis has been developed. The efficiency of this new system has been demonstrated by the use of DRHMPA9–CH2OH as the support in a Suzuki coupling reaction. Due to the visibility of the support, following of the reaction has been rendered easier and the purification time of the crude product has been considerably shortened

  已经开发出一种使用有色树枝状聚合物作为有机合成的可见可溶性载体的新策略。通过使用DR HMPA 9 -CH 2 OH作为Suzuki偶联反应的载体，已证明了该新系统的效率。由于载体的可见性，反应的进行变得更加容易，并且粗产物的纯化时间也大大缩短了。
• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• The synthesis of benzofuroquinolines.<b>IX</b>. A benzofuroisoquinolinone and a benzofuroisocoumarin
  作者：Seiji Yamaguchi、Yasuto Uchiuzoh、Kunio Sanada

  DOI：10.1002/jhet.5570320207

  日期：1995.3

  Some procedures for a benzofuroisoquinolinone 1 were studied. Its O-analogous benzofuroisocoumarin 2 was synthesized from methyl salicylate with diethyl α-bromohomophthalate (9). And, the benzofuroisoquinolinone 1 was obtained by treating 2 with ammonia gas in a sealed tube.

  研究了苯并呋喃异喹啉酮1的一些程序。由水杨酸甲酯与α-溴高邻苯二甲酸二乙酯（9）合成其O类似苯并呋喃异香豆素2。并且，通过在密封管中用氨气处理2来获得苯并呋喃异喹啉酮1。
• An unexpected rearrangement of 2-(2-benzofuranyl)-benzonitriles: a new route to phenylmethylene-dihydro-isoindolinones
  作者：Jean Guillaumel、Nicole Boccara、Pierre Demerseman、Ren� Royer

  DOI：10.1039/c39880001604

  日期：——

  Depending on the solvent used, the alkaline hydrolysis of 2-(2-benzofuranyl)-benzonitriles leads to the expected amide or acid, or to isoindolinones by rearrangement.

  取决于所使用的溶剂，2-（2-苯并呋喃基）-苄腈的碱性水解会产生所需的酰胺或酸，或通过重排生成异吲哚啉酮。