1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butane-1,3-dione | 16636-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-acetoacetyl-1-naphthol；1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-butane-1,3-dione；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-butan-1,3-dion；2-Acetoacetyl-naphthol-(1)；1-(1-Hydroxy-2-naphthalenyl)-1,3-butanedione
• CAS: 16636-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JPSXSXOCOYDLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-111.5 °C
• 沸点：
  398.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到3-Methylbenzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 4H-Chromen-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31089
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基萘-1-基)乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 4H-Chromen-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31089

文献信息

• One-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones from 1-(2-hydroxyphenyl)butane-1,3-diones and 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran catalyzed via K10 montmorillonite under solvent-free conditions
  作者：Jie Han、Tao Wang、Siqi Feng、Chenchen Li、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00704j

  日期：——

  A new, concise and efficient method of one-pot synthesis of 3-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-ones was developed using K10 montmorillonite catalysis under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，采用K10蒙脱土催化，开发了一种新型，简洁，高效的一锅合成3-（呋喃-2-基）-4 H-铬原子-4-酮的方法。
• 10.1016/j.tet.2024.134087
  作者：Chen, Yongdan、Deng, Tongtong、Zhu, Shuwei、Yin, Fumeng、Zhu, Hongjun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：——

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• Cheema et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 925,930
  作者：Cheema et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 179
  作者：Wittig

  DOI：——

  日期：——
• Infrared spectra and theoretical study of methyl, formyl and acetyl derivatives of chromones
  作者：Hafen Mohamad El-Metwally El-Shaaer、Alexander Perjéssy、Pavol Zahradník、Margita Lácová、Zora Šusteková

  DOI：10.1007/bf00819522

  日期：1993.5

  The C=O stretching frequencies of substituted 2-methylchromones (3a-3j). 2-formylchromones (4a-4j), 3-formylchromones (5a-5j) and 3-acetyl-2-methylchromones (6a-6i) were measured in CCl4 and CHCl3 and correlated with sigma+ substituent constants. Using the results of the infrared spectral investigation and the theoretical calculations by the semiempirical AM1 method, the conformation and the transmission of electronic effects in compounds 4-6 were studied. For the 2-substituted chromone system the transmission factory gamma according to the definition of Charton was determined. The preparation of some new 2-methylchromones (3e-3j) and 3-(2,2-diformyl-chlorovinyl)-6-methylchromone (7) is also described.