2-(3,5-dichlorophenyl)benzofuran | 69976-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3,5-Dichlorophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 69976-40-5
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O
• 分子量: 263.123
• InChiKey: RVWARSUTUUUVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 3,5-二氯苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲磺酰氯作为偶联伙伴，在苯并呋喃的碳C2上进行区域控制的钯催化的直接芳基化

  摘要：

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301077

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]furans Catalyzed by a Pd₃ Cluster
  作者：Jian Yao、Lili Shao、Xi Kang、Manzhou Zhu、Xiaohong Huo、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02428

  日期：2024.2.2

  organic transformations and mechanistic investigations is still largely unexploited. Herein, we disclose the use of trinuclear palladium (Pd3Cl) species as an active catalyst for the direct C–H α-arylation of benzo[b]furans with aryl iodides to afford 2-arylbenzofurans in good yields under mild conditions. With this method, broad substrate adaptability was observed, and several drug intermediates were

  作为基于更传统的单核分子 Pd 配合物和广泛用于有机合成的 Pd n纳米粒子的催化剂之间的过渡范例，多核钯簇因其独特的反应性和电子特性而引起了极大的关注。然而，用于有机转化和机理研究的钯簇催化剂的开发在很大程度上仍未得到开发。在此，我们公开了使用三核钯（Pd 3 Cl）物质作为活性催化剂，用于苯并[ b ]呋喃与芳基碘化物的直接C-H α-芳基化，在温和条件下以良好的产率提供2-芳基苯并呋喃。利用该方法，观察到了广泛的底物适应性，并以高产率合成了多种药物中间体。机理研究表明，Pd 3核心很可能在整个反应过程中保持完整。
• US3947470A
  申请人：——

  公开号：US3947470A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4024273A
  申请人：——

  公开号：US4024273A

  公开（公告）日：1977-05-17
• Regiocontroled Palladium-Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners
  作者：Lenka Loukotova、Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201301077

  日期：2014.3.10

  products together with C2,C3 diarylation products. We found that the use of benzenesulfonyl chlorides instead of aryl halides as the coupling partner allows for controlling the regioselectivity of the palladium‐catalysed arylation of benzofurans in favour of carbon C2. This method tolerates a variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative.

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。