(1R,4Z,6R,7S,11S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadecane-3,8-dione | 90364-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4Z,6R,7S,11S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadecane-3,8-dione
• CAS: 90364-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: BTHCJHQOYFUIMG-OGSIMJPISA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4Z,6R,7S,11S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadecane-3,8-dione 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.2 mg的产率得到(1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.

  摘要：

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.475

文献信息

• Studies on constituents of crude drugs. XV. New pyrrolizidine alkaloids from Ligularia dentata.
  作者：YOSHIHISA ASADA、TSUTOMU FURUYA

  DOI：10.1248/cpb.32.475

  日期：——

  Four new pyrrolizidine alkaloids, ligularidine, neoligularidine, ligularizine and ligularinine, were isolated together with the known compound clivorine from the roots and aerial parts of Ligularia dentata. Their structures were elucidated on the basis of the spectral data and chemical conversion of clivorine into these alkaloids. A useful epoxidation of pyrrolizidine alkaloids was achieved by using performic acid.

  从带齿苦苣根部和地上部分分离出四种新的吡咯里啶生物碱，分别为 ligularidine、neoligularidine、ligularizine 和 ligularinine，同时还分离出了已知化合物 clivorine。根据光谱数据和将 clivorine 转化为这些生物碱的化学反应，阐明了它们的结构。通过使用过甲酸，成功实现了吡咯里啶生物碱的有效环氧化。