trans-2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran | 58863-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: trans-2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran；(2R,3S)-2,3-dibromo-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 58863-52-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: LHNJURNJBIRAGQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-溴-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代-2,3-二氢苯并呋喃的反和顺消除。底物结构和碱-溶剂体系对反应机理的作用

  摘要：

  Les β-eliminations syn et anti a partir d'une serie de 31 dihalogeno-2,3 dihydro-2,3 benzofuranes sont etudiees du point de vue cinetique dans t-BuOK-t-BuOH, en present et en l'absence de 18-crown-6, et dans EtOK-EtOH

  DOI：

  10.1021/ja00357a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 styrene-4-vinyl(N-alkylpyridinium bromide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到trans-2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用聚合物支持的试剂溴化芳族分子

  摘要：

  用溴或氯将交联的共聚/苯乙烯-4-乙烯基（N-己基溴化吡啶鎓）分别转化为不溶的聚合物负载的配合物，或在与各种芳族分子的反应中研究了它们的反应性。在所有情况下，都发现试剂比试剂温和，并且将区域氧基将烷氧基和氨基取代的苯（）特异性转化为4-溴代衍生物，而与之反应生成二溴代衍生物。几个苯并杂环分子被转化为取代或加成产物，即2，3-二溴-N-甲基吡咯，3-溴苯并/ b /噻吩和2，3-二溴-2，3-二氢苯并呋喃。在一系列邻烷基二取代苯衍生物，即邻二甲苯，茚满和四氢呋喃中，用各种亲电试剂建立了米尔斯-尼克森效应，与相应的溴化反应相比，溴化反应的β选择性更高。用试剂在各种烷基取代的苯中的溴化速率取决于烷基的大小以及对/邻区域选择性，在叔丁基苯的情况下为100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85800-2

文献信息

• Furyl compounds
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20050176745A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula I: and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar and R are as defined in the specification, compositions containing such compounds and methods of using such compounds and compositions in therapy.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar和R的定义如规范中所述，包含这样的化合物的组合物以及在治疗中使用这样的化合物和组合物的方法。
• Substitution vs Addition. Regioselective Electro-bromination of Benzofuran
  作者：Hideo Tanaka、Yusuke Kawakami、Manabu Kuroboshi、Sigeru Torii

  DOI：10.3987/com-00-s(i)78

  日期：——

  Regioselective electro-bromination of benzofuran (2) was achieved successfully by an adequate choice of solvents and bromide salts to afford 5-bromobenzofuran (1), 5,7-dibromobenzofuran (3), and 2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran (4), respectively. Upon electrolysis of benzofuran (2) in AcOH/H2O (100/1) containing NH4Br, substitution at the C(5)-position of benzofuran (2) proceeded smoothly to afford 5-bromobenzofuran (1). After passage of totally 4 F/mol of electricity in a similar medium, 5,7-dibromobenzofuran (3) was obtained as a sole product. On the other hand, electrolysis of benzofuran (2) in CH2Cl2/H2O (1/1) and/or AcOH/H2O (10/1) in the presence of either NaBr or NH4Br afforded 2,3-dibromo-2,3-dihydrobenzofuran (4), exclusively.
• Ruzziconi, R.; Sebastiani, Giovanni V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1147 - 1148
  作者：Ruzziconi, R.、Sebastiani, Giovanni V.

  DOI：——

  日期：——
• FURYL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1499618B1

  公开（公告）日：2010-10-13
• US7417049B2
  申请人：——

  公开号：US7417049B2

  公开（公告）日：2008-08-26