1-phenyl-2-( pyridin-4-yl)ethanol | 20151-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-( pyridin-4-yl)ethanol
• 英文别名: rac-1-phenyl-2-(4-pyridyl)ethanol；1-phenyl-2-(4-pyridyl)ethan-1-ol；1-phenyl-2-pyridin-4-yl-ethanol；4-<2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl>-pyridin；4-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-pyridin；1-(Pyridyl-4)-2-phenyl-ethanol-2；1-Phenyl-2-(4-pyridyl)ethanol；1-phenyl-2-pyridin-4-ylethanol
• CAS: 20151-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YYLRFMVZSNSOIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-( pyridin-4-yl)ethanol 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  HOUMINER, Y.;WILLIAMS, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2622-2625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-吡啶)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-( pyridin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用N-官能化[(苯)Ru(II)(TsDPEN)]配合物对含杂环的苯乙酮衍生物进行不对称转移氢化

  摘要：

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132562

文献信息

• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine
  作者：Ramón Liz、Elisa Liardo、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1039/c9ob01616c

  日期：——

  1-Aryl-2-(azaaryl)ethanols with ee > 99% have been prepared by KRED-catalyzed reduction of the ketone precursors. A chemoenzymatic synthesis of lanicemine is described.

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。
• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Cation sensors containing a (bpy)Re(CO)3 group linked to an azacrown ether via an alkenyl or alkynyl spacer: synthesis, characterisation, and complexation with metal cations in solution
  作者：Jared D. Lewis、John N. Moore

  DOI：10.1039/b401092b

  日期：——

  alkali-metal (Li+, Na+ and K+) or alkaline-earth metal (Mg2+, Ca2+ and Ba2+) cations to the azacrown; the magnitude of the blue shift is dependent on the cation, with protonation giving the largest shift of ca. 100 nm. Cation binding constants in the range of log K = 1–4 depend strongly on the identity of the metal cation. Protonation or cation complexation causes downfield shifts in the 1H NMR resonances from

  两个[（bpy）Re（CO）3 L] +络合物（py = 2,2'-联吡啶），其中L含有连接到重新氮杂-15-冠-5醚经由一个烯基-或炔基-吡啶间隔基已与模型配合物一起合成。复杂的解决方案乙腈 已经通过UV-Vis吸收进行了研究 光谱学，然后按一维和 2D 1 H NMR 光谱学。强的紫外可见 分配给L内配体内电荷转移跃迁的谱带 配体，蓝色转变为氮杂皇冠的质子化 氮原子或与碱金属（Li +，Na +和K +）或碱土金属（Mg 2 +，Ca 2+和Ba 2+）络合阳离子到阿扎克朗 蓝移的幅度取决于阳离子，质子化使ca的变化最大。100纳米阳离子log K = 1-4范围内的结合常数在很大程度上取决于金属的身份阳离子。质子化或阳离子络合导致大多数氮杂冠和L的1 H NMR共振中的下场偏移配体 质子，其大小与UV-Vis波段的蓝移相关；氮杂皇冠的位移1 H NMR共振报告了不同金属如何阳离子 与
• STEREO- AND REGIO-SELECTIVE ALDOL-TYPE REACTIONS OF ALKYLPYRIDINES WITH BENZALDEHYDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1591

  日期：1984.9.5

  Stereo- and regio-selectivity in the reaction of alkylpyridines with benzaldehyde were studied. Erythro-selectivity could be obtained in the reaction of 2-alkylpyridine with benzaldehyde in the presence of dialkylboryl triflate and triethylamine. Substitution at the 2- or 4-position of 2,4-lutidine could be controlled by the combination of dialkylboryl triflate and an aliphatic tertiary amine. The steric effect had an important role in the reaction of 4-picoline and lepidine.

  研究了烷基吡啶与苯甲醛反应中的立体选择性和区位选择性。在二烷基硼酸三氟甲磺酸盐和三乙胺存在下，2-烷基吡啶与苯甲醛的反应中可以获得赤座选择性。通过二烷基硼酸三氟甲磺酸盐与脂肪族三级胺的组合，可以控制2,4-二甲基吡啶在2位或4位的取代。立体效应在4-吡咯啉和裂变胺的反应中发挥了重要作用。