2-(benzofuran-2-yl)benzonitrile | 121668-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-benzofuranyl)-benzonitrile；2-(1-Benzofuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 121668-44-8
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: BETOLLKALOKZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-benzofuranyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并呋喃基）-苄腈的意外重排：苯亚甲基-二氢-异吲哚满酮的新途径

  摘要：

  取决于所使用的溶剂，2-（2-苯并呋喃基）-苄腈的碱性水解会产生所需的酰胺或酸，或通过重排生成异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c39880001604
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Guillaumel, J.; Boccara, N.; Demerseman, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。
• Regiocontroled Palladium-Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners
  作者：Lenka Loukotova、Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201301077

  日期：2014.3.10

  products together with C2,C3 diarylation products. We found that the use of benzenesulfonyl chlorides instead of aryl halides as the coupling partner allows for controlling the regioselectivity of the palladium‐catalysed arylation of benzofurans in favour of carbon C2. This method tolerates a variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative.

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。
• Direct C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with heteroarenes to access biheteroaryl-2-carbonitriles
  作者：Zhigang Wang、Fei Wang、Zheng Liu、Shuang He、Xingwen Pu、Yudong Yang、Ge Gao

  DOI：10.1039/c9cc05314j

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with various heteroarenes has been devloped to directly furnish biheteroaryl-2-carbonitriles.

  铑（III）催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，将苯并咪唑酯与各种杂环芳烃直接反应，形成双杂环芳基-2-碳腈基化合物。