1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium bromide | 99003-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-dodecyl-4-methylpyridinium bromide；1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 99003-00-6
• 化学式: Br*C₁₈H₃₂N
• 分子量: 342.363
• InChiKey: NLKXNSKWJQLETD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium bromide 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到(E,Z)-4-(4-(diethylamino)styryl)-1-dodecylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基吡啶化合物对白色念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  为了评估对白色念珠菌细胞的抗真菌活性，我们合成了一组 13 种新的和较早描述的苯乙烯基吡啶鎓化合物（N-烷基苯乙烯基吡啶鎓盐与溴化物或甲苯磺酸盐），以评估与氟康唑可能的协同作用，并评估对哺乳动物的细胞毒性。细胞。所有化合物都是根据众所周知的两步程序合成的，包括用适当的烷基溴对 γ-甲基吡啶进行烷基化，然后与取代的苯甲醛进一步缩合。具有长N-烷基链( C 18 H 37 –C 20 H 41 ) 的化合物对所有测试的细胞均无抗真菌活性白色念珠菌菌株。其他苯乙烯基吡啶化合物能够在 0.06–16 μg/ml 的浓度下抑制酵母生长。在杀真菌浓度下，带有 CN- 基团的化合物对哺乳动物细胞的毒性最小，与氟康唑的协同作用最有效，对白色念珠菌的呼吸作用仅有轻微抑制。具有 4'-二乙氨基的化合物表现出最强的杀菌特性，并有效地阻断了白色念珠菌细胞的呼吸作用。然而，对哺乳动物细胞的毒性也很高。总而言之，我们

  DOI：

  10.1111/cbdd.13777
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  限制在阴离子金属-有机骨架孔中的有序偶极发色团诱导的二阶非线性光学活性

  摘要：

  倍频：已开发出一种将偶极有机发色团结合到阴离子金属-有机骨架（MOF）的一维通道中的策略，以产生高活性的非线性光学材料（参见图片）。所得的MOF材料相对于α石英显示出18.3的二次谐波产生强度。

  DOI：

  10.1002/anie.201204160

文献信息

• Dye–Surfactant Interaction: Role of an Alkyl Chain in the Localization of Styrylpyridinium Dyes in a Hydrophobic Force Field of a Cationic Surfactant (CTAB)
  作者：Amaresh Mishra、Sanjukta Patel、Rajani K. Behera、Bijaya K. Mishra、Gopa B. Behera

  DOI：10.1246/bcsj.70.2913

  日期：1997.12

  The interaction of a number of cationic dyes (I) with a varying number of methylene groups (Cn) in the alkyl chain attached to pyridyl nitrogen with a cationic surfactant (CTAB) assembly is reported. The binding constant of the dyes (C5 to C18) with the micelle have been calculated, and are found to increase with increasing carbon chain. A plot of the binding constant vs. the chain length shows a curve with a maximum for C16, which is attributed to a compatibility factor. From studies of the electronic and emission spectra it is proposed that a micelle has a hydrophobic force field and that the dyes are localized in various pockets of the field.

  报告了一些阳离子染料（I）与阳离子表面活性剂（CTAB）的相互作用，这些阳离子染料（I）的烷基链中有不同数量的亚甲基（Cn）连接到吡啶氮上的阳离子表面活性剂（CTAB）组件中。通过计算发现，染料（C5 至 C18）与胶束的结合常数随碳链的增加而增加。结合常数与链长的关系曲线显示，C16 的结合常数最大，这归因于相容性因素。通过对电子和发射光谱的研究，提出胶束具有疏水力场，染料被定位在力场的不同口袋中。
• Dimerization of Merocyanine Dyes. Structural and Energetic Characterization of Dipolar Dye Aggregates and Implications for Nonlinear Optical Materials
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Tony Debaerdemaeker、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1021/ja020168f

  日期：2002.8.1

  Aggregation of polar merocyanine dyes has been identified as an important problem in the fabrication of organic materials for photonic applications. In this work, a series of merocyanine dyes is synthesized, and their aggregation is investigated by a combination of several experimental techniques to reveal structure-property relationships. These studies provide clear evidence for the formation of centrosymmetric

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通
• Wide-Antimicrobial Spectrum of Picolinium Salts
  作者：Sarka Salajkova、Marketa Benkova、Jan Marek、Radek Sleha、Lukas Prchal、David Malinak、Rafael Dolezal、Kristina Sepčić、Nina Gunde-Cimerman、Kamil Kuca、Ondrej Soukup

  DOI：10.3390/molecules25092254

  日期：——

  Nosocomial infections, which greatly increase morbidity among hospitalized patients, together with growing antibiotic resistance still encourage many researchers to search for novel antimicrobial compounds. Picolinium salts with different lengths of alkyl chains (C12, C14, C16) were prepared by Menshutkin-like reaction and evaluated with respect to their biological activity, i.e., lipophilicity and critical micellar concentration. Picolinium salts with C14 and C16 side chains achieved similar or even better results when in terms of antimicrobial efficacy than benzalkoniums; notably, their fungicidal efficiency was substantially more potent. The position of the methyl substituent on the aromatic ring does not seem to affect antimicrobial activity, in contrast to the effect of length of the N-alkyl chain. Concurrently, picolinium salts exhibited satisfactory low cytotoxicity against mammalian cells, i.e., lower than that of benzalkonium compounds, which are considered as safe.

  医院感染极大增加了住院患者的发病率，加之不断增长的抗生素抗性，仍然鼓励许多研究人员寻找新型抗菌化合物。通过Menshutkin样反应制备了具有不同烷基链长度（C12、C14、C16）的吡啶盐，并针对它们的生物活性，即亲脂性和临界胶束浓度进行了评估。具有C14和C16侧链的吡啶盐在抗菌效力方面取得了类似甚至更好的结果，与苯扎溴铵相比；值得注意的是，它们的杀真菌效果明显更强。芳香环上甲基取代基的位置似乎不影响抗菌活性，与N-烷基链长度的影响形成对比。同时，吡啶盐对哺乳动物细胞表现出令人满意的低细胞毒性，即低于苯扎溴铵化合物，被认为是安全的。
• Heparin triggered dose dependent multi-color emission switching in water: a convenient protocol for heparinase I estimation in real-life biological fluids
  作者：Nilanjan Dey、Suman K. Samanta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c6cc08657h

  日期：——

  The reversible self-assembly of amphiphilic probes with heparin as the stimulus for the screening of heparinase I enzyme is reported.

  报道了以肝素为刺激物的两性探针可逆自组装，用于筛选肝素酶I酶。
• Self-Assembly of Bis(merocyanine) Tweezers into Discrete Bimolecular π-Stacks
  作者：Andreas Lohr、Matthias Grüne、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200802391

  日期：2009.4.6

  aggregation: Examples of a novel class of tweezer molecules have been constructed through the tethering of two dipolar merocyanine chromophores. The electrostatic‐interaction‐directed self‐assembly of these tweezers affords centrosymmetric bimolecular complexes with a unique aggregate geometry of four π‐stacked chromophores (see picture) with an alternating arrangement of their dipole moments and very high dimerization

  偶极聚集：通过两个偶极子花青生色团的束缚，已经构造了新型镊子分子的实例。这些镊子的静电相互作用导向自组装提供了中心对称的双分子配合物，具有四个π堆叠生色团的独特聚集几何形状（参见图片），偶极矩的交替排列和很高的二聚常数，即使在良好的溶剂化条件下也是如此。溶剂氯仿。