N-dodecyl-4-methylpyridinium iodide | 70710-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-4-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-Dodecyl-4-methylpyridin-1-ium iodide；1-dodecyl-4-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 70710-07-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N*I
• 分子量: 389.363
• InChiKey: WRLNILMIJKIGEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-4-methylpyridinium iodide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A side-chain engineering strategy for constructing fluorescent dyes with direct and ultrafast self-delivery to living cells

  摘要：

  通过侧链工程策略，可以通过微调跨膜过程的吸附和脱附能力，显著改善染料的输送，从而实现超低负载生物成像和深层组织穿透。

  DOI：

  10.1039/c9sc05875c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1-碘十二烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-dodecyl-4-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有工业应用价值的离子液体及其与β-环糊精及其可溶性衍生物的包合物的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了热变色和溶剂变色的离子液体表面活性剂。通过表面张力，SEM和DLS技术估计表面活性，尺寸和稳定性。通过多种技术探索了合成的化合物与β-环糊精及其衍生物的包合物形成。电导率，表面张力试验和从UV-vis光谱获得的Jobs证明表面活性剂和环糊精之间形成了1：1的包合物。用UV-vis和复杂的荧光分析法确定了客体DMPI与两个主体的结合的结合常数和热力学参数。分析了DMPI及其两种包合物的抗菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2021.138401

文献信息

• Novel alkyl chain-based fluorescent probes with large Stokes shifts used for imaging the cell membrane and mitochondria in different living cell lines
  作者：Fangfang Meng、Yong Liu、Jie Niu、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c7ra00661f

  日期：——

  Fluorescent dyes with large Stokes shifts play a key role in developing multi-purpose fluorescent probes for a wide variety of targets. In this study, we developed two novel alkyl chain-based fluorescent probes (CA-C12 and CA-C2) with large Stokes shifts. The alkyl chain length of the probes affect the membrane permeability, and hence both probes can be successfully applied for sensing the cell membrane

  具有大斯托克斯位移的荧光染料在开发用于多种靶标的多功能荧光探针中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了两种新颖的具有大斯托克斯位移的基于烷基链的荧光探针（CA-C12和CA-C2）。探针的烷基链长度会影响膜的通透性，因此两种探针均可成功用于检测不同活细胞系中的细胞膜和线粒体。此外，探针CA-C12和CA-C2在不同的细胞系中表现出大的斯托克斯位移和出色的光稳定性。期望具有大斯托克斯位移的荧光染料在开发具有优异光学性能的各种荧光探针方面具有更广泛的应用。
• 界面靶向型线粒体探针及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111362927A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种界面靶向型线粒体探针及其制备方法和在活细胞和组织中的应用，属于线粒体荧光探针技术领域。上述界面靶向型线粒体探针结构式如下：其化学名称为：(E)‑4‑(2‑(7‑二乙氨基‑香豆素)乙烯基)‑1‑十二烷基吡啶碘盐；命名为：CVP‑12。本发明的界面靶向型线粒体探针具有免洗特性、高选择性、良好的生物相容性、优越的膜通透性和较低的细胞毒性，在生物标记领域具有良好的应用前景。
• 一种含十二碳烷基链的非反应型线粒体追踪荧光探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109293632A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种含十二碳烷基链的非反应型线粒体追踪荧光探针及其在标记或显示线粒体在细胞中分布，和在线粒体自噬观测中的应用；所述荧光探针是如(I)所示结构的咔唑吡啶盐类化合物。该荧光探针能够在正常的活细胞中染色线粒体，尤其是在线粒体膜电位降低或消失时，仍然可以固定在线粒体上，表明该探针能够追踪线粒体的动态变化。该探针也具有较好的双光子性质，能够用于深层组织成像。该探针具有低毒性，并能够实时追踪线粒体自噬的动态过程。预示本发明的探针在荧光生物标记领域具有广阔的应用前景。
• 一种基于分子转子的用于成像组织中细胞膜 的双光子深红发射的荧光探针
  申请人：山东大学

  公开号：CN105566207B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种基于分子转子的用于成像组织中细胞膜的双光子深红发射的荧光探针，该探针化学名称为N,N‑二((4‑(2’‑(4”‑十二烷基)吡啶‑4”碘化物)乙烯)苯基)苯胺，其化学结构通式如式(I)所示。本发明还公开了所述荧光探针在标记或显示组织中的细胞膜形态和活细胞中的应用。实验证实，本发明的探针能够均匀连续地染色细胞膜，而且由于其是转子型分子，绑定到高粘度的细胞膜后能够发出明亮的双光子深红光，预示其作为细胞膜荧光探针具有很好的前景，有望填补细胞膜探针在组织成像方面的空缺。同时本发明的探针具有适用范围广，光稳定性好，细胞毒性低，以及能在活性细胞中专一成像细胞膜的特点。
• A photostable fluorescent probe for rapid monitoring and tracking of a trans-membrane process and mitochondrial fission and fusion dynamics
  作者：Yong Liu、Fangfang Meng、Yonghe Tang、Xiaoqiang Yu、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c5nj02821c

  日期：——

  The MT-PVIM probe was capable of monitoring and tracking a trans membrane process and mitochondrial fission and fusion dynamics.

  “MT-PVIM探针能够监测和追踪跨膜过程以及线粒体分裂和融合动力学。”