2-cyano-3-(phenylamino)prop-2-enethioamide | 100781-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(phenylamino)prop-2-enethioamide
• 英文别名: 3-anilino-2-cyanoprop-2-enethioamide；2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(phenylamino)-
• CAS: 100781-94-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: GJYKMQRTLXCKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(phenylamino)prop-2-enethioamide 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(2,2-dicyanovinyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide

  摘要：

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0291-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 N,N'-二苯甲脒 反应 0.67h， 以88%的产率得到2-cyano-3-(phenylamino)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Hishmat, O. H.; Din, A. A. Magd El; Ismail, N. A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thiazoles Bearing Aryl Enamine/Aza-enamine Side Chains: Effect of the π-Conjugated Spacer Structure and Hydrogen Bonding on Photophysical Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Aleksandra V. Popova、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201700518

  日期：2017.8.2

  Abstract: An efficient synthesis of a new series of di- and trisubstituted thiazoles (TZs) bearing aryl enamine side chains (ETZs) was developed, and the optical properties of these compounds were compared with structural analogues containing the isoelectronic aza-enamine group (ATZs). Spectral characterization has demonstrated the difference in the absorption and fluorescence of the ETZs and ATZs

  摘要：开发了一系列带有芳基烯胺侧链 (ETZs) 的新系列二取代和三取代噻唑 (TZs) 的有效合成，并将这些化合物的光学性质与含有等电子氮杂烯胺基团 (ATZs) 的结构类似物进行了比较。 ）。光谱表征证明了溶液中 ETZ 和 ATZ 的吸收和荧光的差异以及固态中荧光 ETZ 的出现。优化的结构几何形状和弱分子内相互作用，基态和激发态的电子特性，HOMO 和 LUMO 分析，S0 → S1v 激发后电子密度的变化，在 DFT 级别计算的静电势 (MEP) 和图使我们能够估计 ETZ 和 ATZ 在基态和激发态的几何和电子结构的特殊性。可用性、合成简单性、稳定性、大斯托克斯位移和对微环境的高灵敏度（氟溶剂变色行为）使所获得的 TZ 成为进一步设计和合成用于荧光成像领域的新有效化合物的有用平台。
• Synthesis and physicochemical properties of merocyanine dyes based on dihydropyridine and fragments of cyanoacetic acid derivatives
  作者：Irina A. Borisova、Andrey A. Zubarev、Lydmila A. Rodinovskaya、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.908

  日期：——

  Merocyanine dyes of the dihydropyridine series were prepared from salts of α(γ)-picolinium and cyanoacetic acid derivatives. Their spectral characteristics suggesting their structure in solution were studied. The change in the spectral properties depending on the substituents introduced into the structure of the substituents and solvents used (solvatochromism) was considered. The protonation of the

  二氢吡啶系列的部花青染料由α(γ)-吡啶鎓和氰乙酸衍生物的盐制备。研究了它们的光谱特征，表明它们在溶液中的结构。光谱特性的变化取决于引入取代基结构中的取代基和所用溶剂（溶剂化变色）。研究了染料的质子化，并确定了其区域选择性。
• Hishmat, O. H.; Din, A. A. Magd El; Ismail, N. A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 33 - 38
  作者：Hishmat, O. H.、Din, A. A. Magd El、Ismail, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0291-3

  日期：2012.11

  Oxidation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with 32% H2O2 under mild conditions gave (E)-3-aryl-2-cyano-1-iminioprop-2-ene-1-sulfenates in 70–88% yields. Under the conditions of the Radziszewski reaction (H2O2, 10% aqueous KOH) or upon prolonged treatment with H2O2, (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides underwent transformations leading to complex mixtures of oxidation products. In some cases, 3-aryloxirane-2,2-dicarboxamides were isolated from those mixtures in low yields (<20%). Treatment of 3-arylamino-2-cyanoprop-2-enethioamides with the system H2O2/KOH in ethanol afforded (arylaminomethylidene)malononitriles.

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。