N-(p-methylphenyl)trifluoroacetanilide | 147247-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methylphenyl)trifluoroacetanilide
• 英文别名: N-Phenyl-N-(para-tolyl)trifluoroacetamide；2,2,2-Trifluoro-N-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 147247-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: NYEXDVKKUUPXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(p-methylphenyl)trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  a （i）酰胺与芳基卤化物的配合物的合成，晶体结构和反应性：对铜（i）催化的Goldberg反应的了解†

  摘要：

  在本文中，制备了铜（I）酰胺化物配合物（2-3），它们是铜催化的Goldberg反应的拟议中间体，并通过元素分析，IR，1 H NMR和X射线晶体学进行了表征。辅助配体双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）由于其强大的螯合能力和较弱的分子间相互作用，极大地促进了其与氨基甲酸铜配合物的稳定性。进行热重分析以确定作为高温戈德堡反应中间体的配合物2–3的热能。配合物2和3与芳基卤化物反应生成N-芳基化产物5-8，伴随形成铜（I）络合物Cu（dppf）X（X = I或Br）4，已通过LC-MS分析确定。这些结果为铜（I）催化的Goldberg反应的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt00050d

文献信息

• Dérivés hétérocycliques N-substitués, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0519831A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  L'invention a pour objet des composés de formule dans laquelle : R₁ et R₂ représentent chacun indépendamment un alkyle en C₁-C₆, un cycloalkyle en C₃-C₇ un phényle, un phénylalkyle, lesdits groupes alkyle, phényle et phénylalkyle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un groupe choisi parmi un perfluoroalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; ou R₁ et R₂ ensemble forment un groupe de formule =CR′₁R′₂, dans laquelle R′₁ représente l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle, et R′₂ représente un alkyle en C₁-C₄ ou un phényle ; ou encore R₁ et R₂ liés ensemble représentent, soit un groupe de formule -(CH₂)n-, soit un groupe de formule -(CH₂)pY(CH₂)q-, dans lequel Y est, soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre, soit un groupe CH substitué par un groupe alkyle en C₁-C₄ un phényle ou un phénylalkyle, soit un groupe N-R₅ dans lequel R₅ représente un hydrogène, un alkyle, un phénylalkyle, un alkylcarbonyle en C₁-C₄, un halogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un benzoyle, un alpha aminoacyle ou un groupe N-protecteur, ou R₁ et R₂ liés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un indane ou un adamantane ; R₃ représente un hydrogène, un alkyle en C₁-C₆, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ; un alcényle en C₂-C₆ ; un cycloalkyle en C₃-C₇ ; un phényle ; un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃ ; un phénylalcényle dans lequel l'alcényle est en C₂-C₃, lesdits groupes phényles étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, un alkyle en C₁-C₄, un halogénoalkyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle ou un alcoxy en C₁-C₄; R₄ représente un groupement aromatique ; p + q = m; n est un nombre entier compris entre 2 et 11 ; m est un nombre entier compris entre 2 et 5 ; X représente un atome d'oxygène ou atome de soufre ; z et t sont nuls ou l'un est nul et l'autre représente 1 ; et leurs sels. Application : Médicaments utiles pour le traitement d'affections cardiovasculaires, d'affections du système nerveux central, du glaucome et de la rétinopathie diabétique.

  本发明涉及式化合物 其中： R₁ 和 R₂ 各自独立地代表 C₁-C₆ 烷基、C₃-C₇ 环烷基、苯基、苯基烷基，所述烷基、苯基和苯基烷基可选择被一个或多个卤素原子或被选自 C₁-C₄ 全氟烷基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基 ； 或 R₁ 和 R₂ 共同组成式 =CR′₁R′₂ 的基团，其中 R′₁ 代表氢、C₁-C₄ 烷基或苯基，R′₂ 代表 C₁-C₄ 烷基或苯基； 或 R₁ 和 R₂ 连接在一起代表式-(CH₂)n-的基团，或式-(CH₂)pY(CH₂)q-的基团，其中 Y 是氧原子、或硫原子，或被 C₁-C₄ 烷基、苯基或苯基烷基取代的 CH 基团，或 N-R₅ 基团，其中 R₅ 代表氢、烷基、苯基烷基、C₁-C₄ 烷基羰基、C₁-C₄ 卤代烷基羰基、C₁-C₄ 多卤代烷基羰基、苯甲酰基、α-氨基酰基或 N-保护基团，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起构成茚满或金刚烷； R₃ 代表氢、C₁-C₆ 烷基，可选择被一个或多个卤原子取代；C₂-C₆ 烯基；C₃-C₇ 环烷基；苯基；苯基烷基，其中烷基为 C₁-C₃ ；苯基烷基，其中烯基为 C₂-C₃，所述苯基未被取代或被一个或多个卤原子取代、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄多卤代烷基、羟基或 C₁-C₄烷氧基； R₄ 代表芳香基团； p + q = m； n 是 2 到 11 之间的整数； m 是 2 至 5 之间的整数； X 代表氧原子或硫原子； z 和 t 为零，或一个为零，另一个为 1； 及其盐类。 应用：用于治疗心血管疾病、中枢神经系统疾病、青光眼和糖尿病视网膜病变的药物。
• US5274104A
  申请人：——

  公开号：US5274104A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Synthesis, crystal structures and reactivity of copper(i) amidate complexes with aryl halides: insight into copper(i)-catalyzed Goldberg reaction
  作者：Xinfang Liu、Songlin Zhang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c2dt00050d

  日期：——

  thermal competency of complexes 2–3 as the intermediates of the high-temperature Goldberg reactions. Reaction of complexes 2 and 3 with aryl halides generates the N-arylation products 5–8, accompanied by the formation of a copper(I) complex Cu(dppf)X (X = I or Br) 4, which has been determined by LC-MS analysis. These results provide new evidence for the mechanism of copper(I)-catalyzed Goldberg reaction

  在本文中，制备了铜（I）酰胺化物配合物（2-3），它们是铜催化的Goldberg反应的拟议中间体，并通过元素分析，IR，1 H NMR和X射线晶体学进行了表征。辅助配体双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）由于其强大的螯合能力和较弱的分子间相互作用，极大地促进了其与氨基甲酸铜配合物的稳定性。进行热重分析以确定作为高温戈德堡反应中间体的配合物2–3的热能。配合物2和3与芳基卤化物反应生成N-芳基化产物5-8，伴随形成铜（I）络合物Cu（dppf）X（X = I或Br）4，已通过LC-MS分析确定。这些结果为铜（I）催化的Goldberg反应的机理提供了新的证据。