N-(4-bromophenyl)-4-chlorobutanamide | 300395-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-chlorobutanamide
• CAS: 300395-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClNO
• mdl: MFCD00957179
• 分子量: 276.56
• InChiKey: ZYJJWCIAHAJOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-chlorobutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(4-溴苯基)吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAMS AS INHIBITORS OF ROCK
  [FR] LACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RHO-KINASES (ROCK)

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2016144936A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(4-bromophenyl)-4-chlorobutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAMS AS INHIBITORS OF ROCK
  [FR] LACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RHO-KINASES (ROCK)

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及使用这些药物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2016144936A1

文献信息

• A one pot protocol to convert nitro-arenes into <i>N</i>-aryl amides
  作者：Elisabetta Massolo、Margherita Pirola、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1039/c9ra10758d

  日期：——

  one pot, experimentally simple protocol, based on readily available and inexpensive reagents allowed the conversion of nitro-arenes directly to N-aryl amides. A metal-free reduction of the nitro group, mediated by trichlorosilane, followed by the addition of an anhydride afforded the corresponding N-aryl carboxyamide, that was isolated after a simple aqueous work up in good-excellent yields. When the

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。
• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Lactams as inhibitors of rock
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10112929B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• LACTAMS AS INHIBITORS OF ROCK
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3268360A1

  公开（公告）日：2018-01-17