(E)-1-bromo-3-hexene | 63281-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-hexene
• 英文别名: trans-1-bromo-3-hexene；(E)-1-bromohex-3-ene；1-bromo-3(E)-hexene；(E)-1-Brom-3-hexen；trans-1-Brom-hexen-(3)；1-Bromo-3-hexene
• CAS: 63281-96-9
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: HSNATJOWAYTBGM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-hexene 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 trans-Hepten-(4)-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Fatty Acids. II. Synthesis of cis- and trans-5-Octenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50003a010
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-bromo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  光激发后作为单电子还原剂的还原分子黄素

  摘要：

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13285

文献信息

• Azatricycles from substituted pyridines. Synthesis and rearrangement of N-ethoxycarbonyl-2-azatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-enes.
  作者：Grant R. Krow、Yoon B. Lee、Ramesh Raghavachari、Steven W. Szczepanski、Peter V. Alston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82393-0

  日期：1991.9

  The scope and relative rates of intramolecular cycloaddition reactions of methyl-substituted 2-[3-butenyl]-1,2-dihydropyridines have been studied. Cycloadducts can be rearranged to upon reaction with bromine, except when olefinic methyl groups are present.

  已经研究了甲基取代的2- [3-丁烯基] -1，2-二氢吡啶类分子内环加成反应的范围和相对速率。Cycloadducts可以重新排列，以在与溴反应，除了当烯属甲基的基团存在。
• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。
• Manganese (III) based oxidative free-radical cyclizations. 3. Polycyclization reactions proceeding through secondary radicals.
  作者：Raju Mohan、Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81004-2

  日期：1987.1

  Oxidative cyclizations of 3, 14, 18 and 21 with Mn(OAc)3 ·2H2O give the tricyclic products 6, 15, 19 and 23, respectively, in good yield. These reactions proceed through a monocyclic secondary radical which adds to the benzene ring prior to the second oxidation.

  的氧化环化3，14，18和21用的Mn（OAc）3 ·2H 2 ö得到三环产品6，15，19和23分别，以良好的收率。这些反应通过单环仲自由基进行，该仲环自由基在第二次氧化之前加到苯环上。
• Peroxycarbenium-Mediated C−C Bond Formation:  Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides
  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo
• Comparaison des transformations polyreactionnelles induites par les chlorure et bromure de pyridinium
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman、Janos Egyed、Catherine Lang、Nicole Platzer、Rene Royer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80426-2

  日期：1977.1

  Pyridinium chloride and bromide react with 1,6-hexanediol through a complex multireactional chain process mostly furnishing unsaturated hydrocarbons, cyclic ethers, unsaturated halides and unsaturated alcohols. The similar transformations undergone by 5-hexene-1-ol and 1-hexanol under the same conditions suggest several hypotheses about the mechanism. Several original assignments from 13C NMR data

  氯化吡啶鎓和溴化物通过复杂的多反应链过程与1,6-己二醇反应，主要提供不饱和烃，环醚，不饱和卤化物和不饱和醇。5-己烯-1-醇和1-己醇在相同条件下经历的相似转化表明了有关该机理的几种假设。来自13 C NMR数据的一些原始分配涉及确定产物的结构。