4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-chloro-anilide) | 6295-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-chloro-anilide)
• 英文别名: 4-Brom-benzolsulfonsaeure-(4-chlor-anilid)；4-bromo-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 6295-97-2
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₂S
• mdl: MFCD00584497
• 分子量: 346.632
• InChiKey: GJNXSXYIOBRJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-chloro-anilide) 在 氯仿 、 次氯酸 作用下， 生成 4-bromo-benzenesulfonic acid-(4,N-dichloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-bromo-benzenesulfonic acid-(4-chloro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Effect of para Substitution on Dissociation of N-Phenylbenzenesulfonamides

  摘要：

  替代苯胺和苯磺酰氯的反应已被用于制备49种通式为4-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-4'的取代N-苯基苯磺酰胺。它们的纯度通过元素分析进行了检查。取代基X和Y包括H、CH₃、CH₃O、Cl、Br、CN和NO₂。所有化合物的解离常数通过在甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和吡啶中的电位滴定确定。获得的解离常数pKHA与各种取代基常数相关联。发现取代基X和Y对解离的影响最好通过使用带有σp常数的Hammett方程和带有σp-和σp常数的Yukawa-Tsuno方程来描述。这一结果证实了Y取代基与反应中心的直接共轭。在所有使用的溶剂中，使用加性模型解释的可变性超过96%。数据还提供了关于SO₂基团的传输效应的信息。平均解离常数进一步通过潜在变量方法、主成分和共轭偏差分析进行处理。

  DOI：

  10.1135/cccc20041479

文献信息

• An overview on the progress and development on the palladium catalyzed direct cyanation
  作者：Somayyeh Heydari、Davood Habibi、Ali Reza Faraji、Hassan keypour、Masoumeh Mahmoudabadi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119956

  日期：2021.1

  positive CN ion and the corresponding direct cyanation are both extremely important for cyanation of aromatic compounds. Hereby, we would like to report the simultaneous use of the new Pd nano-catalyst as well as the three types of the N-arylsulfonyl cyanamides (A, B and C) as potent reagents for the in situ generation of the positive CN ion for the direct cyanation of phenylboronic acids in acetonitrile

  摘要生成正CN离子和相应的直接氰化对于芳香族化合物的氰化都极为重要。在此，我们要报告同时使用新型Pd纳米催化剂和三种类型的N-芳基磺酰基氰胺（A，B和C）作为原位生成正CN负离子的有效试剂。回流条件下苯乙酸在乙腈中的直接氰化。
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：JACKSON WILLIAM PAUL

  公开号：WO2009146871A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The use of compounds of the formula (I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2 (I) where Y is selected from O or S; R1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R2 is selected from H or CH3, CH2F, CF2H or CF3; R3 and R4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF3, CH2F, CF2H and F, with the proviso that if either R3 or R4 is H, then the other is not H; L1 is a linker group; L2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5- lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用式(I) Ar1-L1-Ar2-L2-C(R3)(R4)N(OR1)C(=Y)-R2（I）的化合物，在此式中Y选择自O或S；R1为H、盐或易水解的取代基；R2选择自H或CH3、CH2F、CF2H或CF3；R3和R4独立选择自H、C1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4之一为H，则另一个不是H；L1为连接基；L2为包含可选择取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基；Ar1为可选择取代或未取代的芳基或杂环基；Ar2为可选择取代或未取代的芳基或杂环基，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中，由于对5-脂氧合酶的有效抑制和口服给药后体内活性持续时间长，可提供改进的疗法。
• 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Jackson William Paul

  公开号：US20110077305A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The use of compounds of the formula (I) Ar 1 -L 1 -Ar 2 -L 2 -C(R 3 )(R 4 )N(OR 1 )C(═Y)—R 2 (I) where Y is selected from O or S; R 1 is H, a salt or readily hydrolysable substituent; R 2 is selected from H or CH 3 , CH 2 F, CF 2 H or CF 3 ; R 3 and R 4 are selected independently from H, C 1-4 alkyl or alkenyl, CF 3 , CH 2 F, CF 2 H and F, with the proviso that if either R 3 or R 4 is H, then the other is not H; L 1 is a linker group; L 2 is a linker group comprising an optionally substituted or unsubstituted unsaturated branched or straight chain alkyl group; Ar 1 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and Ar 2 is an optionally substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group, in the treatment of 5-lipoxygenase mediated cancer provide improved therapies due to the effective inhibition of 5-lipoxygenase and long duration of activity in vivo after oral administration.

  使用公式（I）Ar1-L1-Ar2-L2-C（R3）（R4）N（OR1）C（═Y）—R2（I）的化合物，在治疗5-脂氧合酶介导的癌症中提供了改善的治疗方案，由于在口服后有效抑制5-脂氧合酶并具有长效活性。其中，Y从O或S中选择；R1是H、盐或容易水解的取代基；R2从H或CH3、CH2F、CF2H或CF3中选择；R3和R4分别选择自H、C 1-4烷基或烯基、CF3、CH2F、CF2H和F，但如果R3或R4中有一个是H，则另一个不是H；L1是一个连接基团；L2是一个包含可选取代或未取代的不饱和分支或直链烷基的连接基团；Ar1是一个可选取代或未取代的芳基或杂环基团；Ar2是一个可选取代或未取代的芳基或杂环基团。
• Marvel; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2697
  作者：Marvel、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Studies in Selective Toxicity. I. Syntheses of N-Alkylbenzenesulfonanilides
  作者：M. NEEMAN、A. MODIANO

  DOI：10.1021/jo01112a021

  日期：1956.6

表征谱图