2-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 200113-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；2-pyridin-4-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• CAS: 200113-46-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: JNICTRSIUQTZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 1,3-丙二胺 在 bis(2-hydroxy-κO-2-phenylacetato)copper(II) 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C–N键形成的微波辅助级联环加成反应：构建1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的方法

  摘要：

  摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2（L = 2-羟基-2-苯基乙酸）存在下，由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应，得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339406

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari

  DOI：10.1515/znb-2010-0404

  日期：2010.4.1

  An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H₃PW₁₂O₄₀ under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

  已开发出一种环保且高效的程序，可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下，在催化剂H₃PW₁₂O₄₀的存在下，选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下，二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶，具有优异的化学选择性。这些反应简单干净，产物收率高，纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
• EcoFriendly Synthesis of Tetrahydropyrimidine Derivatives in Aqueous Medium Under Ultrasonic Irradiation
  作者：Valasani Koteswara Rao、Boppudi Hari Babu、Kilaru Raveendra Babu、Doddaga Srinivasulu、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1080/00397911.2011.582218

  日期：2012.11.15

  Abstract A simple, efficient, and ecofriendly procedure was developed for the synthesis of 2-substituted 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide using ultrasonic irradiation in aqueous medium. Prominent advantages of this new method are good yields, aqueous medium, short reaction times, and easy workup procedure. The compounds were characterized by infrared, NMR, liquid

  摘要 开发了一种简单、高效且环保的方法，用于在水介质中使用超声波辐照 N-溴代琥珀酰亚胺催化合成 2-取代的 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。这种新方法的突出优点是收率高、使用水性介质、反应时间短、后处理程序简单。通过红外、核磁共振、液相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。图形概要
• 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103664875B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了一种合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的新方法，其通过2-芳基取代腈和1,3-丙二胺反应，以肉桂酸铜作为催化剂反应制得。本发明的合成工艺简单，无苛刻反应条件，产率可达60%—90%，催化剂廉价且可以重复利用，有利于实际生产。
• Solvent Templates Induced Porous Metal–Organic Materials: Conformational Isomerism and Catalytic Activity
  作者：Ran Ding、Chao Huang、Jingjing Lu、Junning Wang、Chuanjun Song、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1021/ic502369y

  日期：2015.2.16

  Solvent templates induced Co-based metal–organic materials; conformational isomers [Co2(pdpa)(CH3CN)(H2O)3]·CH3OH·H2O}n (1) and [Co2(pdpa)(CH3CN)(H2O)3]}n (2) and [Co5(pdpa)2(μ3-OH)2(H2O)6]·2H2O}n (3) [H4pdpa = 5,5′-(pentane-1,2-diyl)-bis(oxy)diisophthalic acid] were synthesized under the same solvothermal conditions except with different concentrations of cyclic ethers (1,4-dioxane or tetrahydrofuran)

  溶剂模板可诱发钴基金属有机材料。构象异构体[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]·CH 3 OH·H 2 O} n（1）和[Co 2（pdpa）（CH 3 CN）（H 2 O）3 ]} ñ（2）和[CO 5（PDPA）2（μ 3 -OH）2（H 2 O）6 ]·2H 2 ö} ñ（3）[H 4在相同的溶剂热条件下合成pdpa = 5,5'-（戊烷-1,2-二基）-双（氧基）二间苯二甲酸]，不同之处在于结构式的环醚（1,4-二恶烷或四氢呋喃）的浓度不同-指导代理商。从一个三维（3D）的框架结构变换1个包含频道〜6 A×6埃到二维层的结构的尺寸2组成的大的开放的通道，其尺寸〜15埃×8 A和然后观察到3的3D无孔构架，这是由不同浓度的环醚引起的。H 4中环状醚的电子效率氧原子与缺电子的二羧酸芳族核之间的阴离子-π相互作用引入合成过程中的pdpa解释了配体H 4 pd
• Central-metal exchange, improved catalytic activity, photoluminescence properties of a new family of d¹⁰ coordination polymers based on the 5,5′-(1H-2,3,5-triazole-1,4-diyl)diisophthalic acid ligand
  作者：Huarui Wang、Chao Huang、Yanbing Han、Zhichao Shao、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1039/c6dt00726k

  日期：——

  been used with no or different pyridine-based linkers to construct a family of d10 coordination polymers, namely, [H2N(CH3)2]3[Cd3(L)2(HCOO)]}n (1), [Cd2(L)(py)6]·H2O}n (2), [H2N(CH3)2] [Cd2(L)(HCOO)(H2O)4]}n (3), [Zn(H2L)]·H2O}n (4), and [Zn(H2L)(4,4′-bipy)0.5]·C2H5OH·H2O}n (5) (py = pyridine, 4,4′-bipy = 4,4′-bipyridine). 1 constructs a 3D porous network containing two kinds of channels: one

  刚性和平面四羧酸5,5'-（1 H -2,3,5-三唑-1,4-二基）二间苯二甲酸（H 4 L），结合了三唑基，没有使用吡啶，也没有使用不同的吡啶的连接基构建一个d 10配位聚合物家族，即[H 2 N（CH 3）2 ] 3 [Cd 3（L）2（HCOO）]} n（1），[Cd 2（L ）（py）6 ]·H 2 O} n（2），[H 2 N（CH 3）2 ] [Cd 2（L）（HCOO）（H 2 O）4 ]} n（3），[Zn（H 2 L）]·H 2 O} n（4）和[Zn（H 2 L）（4， 4'-联吡啶）0.5 ]·C 2 H 5 OH·H 2 O} n（5）（py =吡啶，4,4'-联吡啶= 4,4'-联吡啶）。1个构建体包含两种渠道三维多孔网络：一个填充有协调HCOO -阴离子，和其他与[H 2 N（CH 3）2 ] +阳离子。1的框架可以描述为稀有（5,6,7）连接的网络，其Schläfli符号为（4