4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate | 577778-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-(5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)pyridine-2-carbonitrile p-toluolsulfonate；FYX-051*TsOH；4-methylbenzenesulfonic acid;4-(5-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 577778-88-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₈N₆
• 分子量: 420.451
• InChiKey: HCEPIFBYVFRGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到托比司他
  参考文献：
  名称：

  一种托匹司他的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托匹司他的制备方法，包括如下步骤以式(6)化合物异烟肼为起始原料，与式(5)化合物4-氰基吡啶N-氧化物反应生成式(4)三唑化合物，式(4)三唑化合物在铜催化剂(CuX)与氰化锌(Zn(CN)2)及二甲氨基甲酰氯存在下，生成式(3)氰基化三唑化合物，式(3)化合物在对甲苯磺酸存在下，生成式(2)化合物，最后用无机碱碱化即得本发明目标式(1)化合物，即托匹司他，该方法操作和后处理简单，铜催化剂的使用，大大降低了氰化锌的用量，使得反应条件更加温和，制得的产物纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104230891B
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-4-(5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-ylidene)pyridine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种托匹司他的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托匹司他的制备方法，包括如下步骤以式(6)化合物异烟肼为起始原料，与式(5)化合物4-氰基吡啶N-氧化物反应生成式(4)三唑化合物，式(4)三唑化合物在铜催化剂(CuX)与氰化锌(Zn(CN)2)及二甲氨基甲酰氯存在下，生成式(3)氰基化三唑化合物，式(3)化合物在对甲苯磺酸存在下，生成式(2)化合物，最后用无机碱碱化即得本发明目标式(1)化合物，即托匹司他，该方法操作和后处理简单，铜催化剂的使用，大大降低了氰化锌的用量，使得反应条件更加温和，制得的产物纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104230891B

文献信息

• Novel 1 2 4-triazole compound
  申请人：Nakamura Hiroshi

  公开号：US20050004175A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel 1,2,4-triazole compound which is useful as a therapeutic agent for hyperuricemia and gout due to hyperuricemia is provided. A compound is represented by the following general formula (1): wherein R 2 represents an unsubstituted or substituted pyridyl group, R 1 represents a similar pyridyl group, a pyridine-N-oxide group corresponding to these pyridyl groups, or a phenyl group, and R 3 represents hydrogen or a lower alkyl group substituted with pivaloyloxy group and R 3 bonds to a nitrogen atom in the ring. A process for production of a compound by reacting a nitrile and a hydrazide, and a therapeutic agent, particularly a xanthine oxidase inhibitor are also provided.

  提供了一种新型的1,2,4-三唑化合物，可用作治疗高尿酸血症和由高尿酸血症引起的痛风的治疗剂。该化合物由以下通式（1）表示：其中R2表示未取代或取代的吡啶基团，R1表示类似的吡啶基团，对应于这些吡啶基团的吡啶-N-氧化物基团或苯基团，而R3表示氢或取代有丁二酰氧基的低碳基团，且R3与环中的氮原子键合。还提供了通过反应腈和肼制备化合物的方法，以及治疗剂，特别是黄嘌呤氧化酶抑制剂。
• Process for producing 1,2,4-triazole compound and intermediate therefor
  申请人：Nakamura Hiroshi

  公开号：US20060189811A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Provided is a process for producing 1,2,4-triazole compound (5), or a salt or hydrate thereof which comprises reacting compound (1) with Rc-X (2) to give compound (3), reacting compound (3) with a nitrilization agent to give compound (4), and then removing the group Rc, as shown by the reaction scheme: (Wherein Ra, Rb and Rd represent a group, Rc represents a group which can be removed by an acid) A 1,2,4-triazole compound (5) having an optionally substituted 2-cyanopyridin-4-yl group at 3-position and an optionally substituted aromatic group at 5-position which inhibits a xanthine oxidase and is useful for treatment of gout and hyperuricemia can be obtained from compound (1) in a high yield without requiring isolation of reaction products in the course of reactions.

  提供一种生产1,2,4-三唑化合物(5)或其盐或水合物的方法，该方法包括将化合物(1)与Rc-X(2)反应得到化合物(3)，将化合物(3)与腈化试剂反应得到化合物(4)，然后去除Rc基团，如下反应方程所示:(其中，Ra、Rb和Rd代表一个基团，Rc代表可以通过酸去除的基团)从化合物(1)中可以高产得到一种1,2,4-三唑化合物(5)，其在3位具有可选取代的2-氰基吡啶-4-基基团，在5位具有可选取代的芳香基团，可以抑制黄嘌呤氧化酶，并且对于痛风和高尿酸血症的治疗有用，而不需要在反应过程中分离反应产物。
• 4-[5-(PYRIDIN-4-YL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL]PYRIDINE-2-CARBONITRILE CRYSTALLINE POLYMORPH AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：FUJIYAKUHIN CO., LTD.

  公开号：US20150126558A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  To provide crystal polymorphs of 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile, which is a useful pharmaceutical, and a production method therefor. Through purification of a corresponding salt, recrystallization, or storage under humidified conditions, three different crystal forms; i.e., crystalline polymorphs of 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile are produced.

  提供4-[5-(吡啶-4-基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-羧腈的晶体多形，该物质是一种有用的药物，并提供其生产方法。通过对相应盐的纯化、重结晶或在潮湿条件下储存，可以产生三种不同的晶体形态，即4-[5-(吡啶-4-基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-羧腈的晶体多形。
• 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile crystalline polymorph and production method therefor
  申请人：FUJIYAKUHIN CO., LTD.

  公开号：US09199970B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  To provide crystal polymorphs of 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile, which is a useful pharmaceutical, and a production method therefor. Through purification of a corresponding salt, recrystallization, or storage under humidified conditions, three different crystal forms; i.e., crystalline polymorphs of 4-[5-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile are produced.

  提供4-[5-(吡啶-4-基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-甲腈的晶型多形，该化合物是一种有用的药物，并提供其制备方法。通过对相应盐的纯化、重结晶或在潮湿条件下储存，可以产生三种不同的晶体形态，即4-[5-(吡啶-4-基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-甲腈的晶体多形。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2,4-TRIAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Fujiyakuhin Co., Ltd.

  公开号：EP1650204A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  Provided is a process for producing 1,2,4-triazole compound (5), or a salt or hydrate thereof which comprises reacting compound (1) with Rc-X (2) to give compound (3), reacting compound (3) with a nitrilization agent to give compound (4), and then removing the group Rc, as shown by the reaction scheme: (Wherein Ra, Rb and Rd represent a group, Rc represents a group which can be removed by an acid) A 1,2,4-triazole compound (5) having an optionally substituted 2-cyanopyridin-4-yl group at 3-position and an optionally substituted aromatic group at 5-position which inhibits a xanthine oxidase and is useful for treatment of gout and hyperuricemia can be obtained from compound (1) in a high yield without requiring isolation of reaction products in the course of reactions.

  本发明提供了一种生产 1，2，4-三唑化合物（5）或其盐或水合物的工艺，如反应方案所示，该工艺包括将化合物（1）与 Rc-X (2) 反应得到化合物（3），将化合物（3）与硝化剂反应得到化合物（4），然后除去基团 Rc： (其中 Ra、Rb 和 Rd 代表基团，Rc 代表可被酸去除的基团） 一种 1,2,4-三唑化合物(5)，在 3-位上有一个任选取代的 2-氰基吡啶-4-基团，在 5-位上有一个任选取代的芳香基团，可抑制黄嘌呤氧化酶，可用于治疗痛风和高尿酸血症，可以从化合物(1)高产率地得到，而不需要在反应过程中分离反应产物。