6,7-dihydro-5H-2-oxa-2aλ⁴,3-dithia-cyclopenta[cd]indene | 37159-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-2-oxa-2aλ⁴,3-dithia-cyclopenta[cd]indene
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-benzo[1,2]dithiole-7-carbaldehyde；3-Oxa-4lambda4,5-dithiatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,4(11),6-triene；3-oxa-4λ4,5-dithiatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,4(11),6-triene
• CAS: 37159-79-8
• 化学式: C₈H₈OS₂
• 分子量: 184.283
• InChiKey: USCOXXGMLHGSMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-2-oxa-2aλ⁴,3-dithia-cyclopenta[cd]indene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-5H-2-oxa-2aλ⁴,3-dithia-1-aza-cyclopenta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第十六部分。6a-硫代噻吩和相关化合物的亲电取代机理：亚硝化与重排

  摘要：

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二

  DOI：

  10.1039/p19740000722

文献信息

• Christie,R.M.; Reid,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 880 - 883
  作者：Christie,R.M.、Reid,D.H.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of heterocyclic compounds. Part XVI. Mechanism of electrophilic substitution of 6a-thiathiophthens and related compounds: nitrosation with rearrangement
  作者：Robert M. Christie、Alexander S. Ingram、David H. Reid、Robert G. Webster

  DOI：10.1039/p19740000722

  日期：——

  6a-thiathiophthens and related compounds occurs with rearrangement. 6a-Thiathiophthens, 1-oxa-6,6a-dithiapentalenes, and 1,6a-dithia-6-azapentalenes rearrange into 1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalenes, and 1,6-dioxa-6a-thiapentalenes into 1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes. 6a-Thiathiophthens react with nitrous acid with difficulty unless activated by strongly electron-releasing substituents. 2-t-Butyl-6a-thiathiophthen

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二