4-(4-(tert-butyl)benzyl)pyridine | 134616-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)benzyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylbenzyl)pyridine；4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 134616-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HEVXTDXNZLEMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylpyrrole 、 4-(4-(tert-butyl)benzyl)pyridine 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-2-(pyridin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷与N-Bn-N-Boc芳酰胺和N-酰基吡咯的无过渡金属芳构化

  摘要：

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000622
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)benzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过将取代的苄基格力加试剂区域特异性加成到吡啶鎓盐中轻松合成 4-苄基吡啶

  摘要：

  摘要 取代的 4-苄基吡啶是通过取代苄基格氏试剂与吡啶盐的区域特异性 γ-加成反应制备的，收率相当好。

  DOI：

  10.1080/00397919108016762

文献信息

• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• A facile synthesis of functionalized 4-benzylpyridines by using mixed copper, zinc benzylic organometallics
  作者：Win-Long Chia、Min-Jen Shiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78900-3

  日期：1991.4

  A general approach by use of highly functionalized mixed copper zinc, benzylic organometallics to react with N-ethoxycarbonylpyridinium chloride to give regioselectively 4-benzylpyridines after oxygen oxidation in 30–75% yield is described.

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。
• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。
• Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20070259904A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention provides biaryl meta-pyrimidine compounds having the general structure (A). The pyrimidine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Jak kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  本发明提供了具有一般结构（A）的联苯基间吡嘧啶化合物。本发明的吡嘧啶化合物能够抑制激酶，如Jak激酶家族成员以及其他特定的受体和非受体激酶。
• Bi-Aryl Meta-Pyrimidine Inhibitors of Kinases
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20090275582A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides biaryl meta-pyrimidine compounds having the general structure (A). The pyrimidine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Jak kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  本发明提供具有一般结构（A）的双芳基间位嘧啶化合物。本发明的嘧啶化合物能够抑制激酶，如Jak激酶家族的成员，以及各种其他特定的受体和非受体激酶。