(R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide | 31350-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-chloromethylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 31350-91-1
• 化学式: C₈H₉ClOS
• 分子量: 188.678
• InChiKey: MSHPZDNAAMUIBS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  318.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-(-)-甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  将亚磺酰化和磺酰化的碳中心自由基加到烯烃和烯醇醚中

  摘要：

  （对甲苯磺酰基）-和（对甲苯磺酰基）甲基在Bu 3 SnH的存在下与富电子烯烃如乙烯基硅烷，烯醇醚和甲硅烷基醚反应生成加成产物。在烯醇醚的情况下，磺化和亚磺酰化基团的环化以高收率和高反式立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97686-x
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 Escherichia coli DMSO reductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜的酶动力学拆分–对映体互补方法†

  摘要：

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。

  DOI：

  10.1039/c9cc05470g

文献信息

• [EN] BIARYL SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE BIARYL-SPIROAMINOOXAZOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010042473A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of biaryi spiroaminooxazoline analogues as modulators of α2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  本发明的多种实施例提供了一类新型的双芳基螺氨氧杂萘类衍生物，作为α2C肾上腺素受体激动剂的调节剂，提供了制备这类化合物的方法，包含一个或多个这类化合物的药物组合物，制备包含一个或多个这类化合物的药物制剂的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一个或多个条件的方法。
• [EN] SPIROAMINOOXAZOLINE ANALOGUES AS ALPHA2C ADRENERGIC RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE SPIROAMINOOXAZOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010042475A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of spiroaminooxazoline analogues as modulators of α2C adrenergic receptor, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的螺环氨氧唑啉类似物，作为α2C肾上腺素受体的调节剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体相关的一种或多种疾病的方法。
• Chain Extension of Boronic Esters with Lithiooxiranes Generated by Sulfoxide-Metal Exchange - Stereocontrolled Access to 2°/2°, 2°/3°, and 3°/3° Vicinal Diols and Related Compounds
  作者：Embarek Alwedi、Lev N. Zakharov、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1002/ejoc.201403105

  日期：2014.10

  β-silyloxyboronates that were converted to vicinal diol monosilyl ethers by oxidative work-up with aq. NaOOH. The 2°/2° (4–32 %, dr > 98:2), 2°/3° (21–66 %, dr ≥ 65:35), and 3°/3° (59–68 %, dr ≥ 95:5) contiguous stereodiad-containing compounds created in this manner were typically obtained in a highly stereocontrolled manner. In general, cis-sulfinyl epoxides afforded anti-like stereodiads, whereas trans-sulfinyl

  环氧乙烷 [LiCR1(O)CR2R3, R1 = H, Me; R2/R3 = H/Ph、H/tBu、Me/Ph]，由立体定义的亚磺酰基环氧化物（使用 PhLi 或 tBuLi、THF，在 –90 °C 或以下）通过亚砜-锂交换生成，用于硼酸酯 R0–Bpin（R0 = BnCH2、烯丙基、cHex、Ph）的立体特异性试剂控制同源性。将 TBSOTf 添加到中间体 ate 络合物中得到 β-甲硅烷氧基硼酸酯，通过水溶液氧化处理将其转化为邻二醇单甲硅烷基醚。氢氧化钠。2°/2°（4–32 %，dr > 98:2）、2°/3°（21–66 %，dr ≥ 65:35）和 3°/3°（59–68 %，dr ≥ 95:5) 以这种方式产生的连续含有立体二元组的化合物通常以高度立体控制的方式获得。一般来说，顺式亚磺酰基环氧化物提供抗样立体二联体，而反式亚磺酰基环氧化物提供顺式立体二联体；然而，
• Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00278-2

  日期：2001.4

  with Pd(OH)2 in alcohol to give the amines bearing a quaternary chiral center in quantitative yields. Synthesis of both enantiomers of the amines bearing a quaternary chiral center was realized starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in good overall yields with perfect asymmetric induction.

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。
• Alkylation of nonstabilized aziridinylmagnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically active form, bearing a quaternary chiral center
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01085-6

  日期：2000.8

  sulfoxide–magnesium exchange, with primary alkyl halides in the presence of Cu(I) iodide as a catalyst, was realized. The alkylated aziridines were converted in quantitative yield to amines bearing a quaternary chiral center by hydrogenation with Pd(OH)2. A synthesis of the optically active amines, bearing a quaternary chiral center, was realized, starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。