4''-{[(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amino]-piperidin-4-yl-methyl}-biphenyl-3-carbonitrile | 847614-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-{[(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amino]-piperidin-4-yl-methyl}-biphenyl-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-[4-[[(5-chloro-6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)methylamino]-piperidin-4-ylmethyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 847614-93-1
• 化学式: C₂₇H₂₅ClFN₅
• 分子量: 473.98
• InChiKey: VYAXNDGTGFRSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-{[(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amino]-piperidin-4-yl-methyl}-biphenyl-3-carbonitrile 、 环丙甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4''-[[(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amino]-(1-cyclopropylmethyl-piperidin-4-yl)-methyl]-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders

  摘要：

  本发明公开了以下式I的化合物 其中Ar、Y、m、n、R1和R4在此有定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如过度进食）和糖尿病的方法。

  公开号：

  US20050054628A1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-(4-溴苯甲酰)哌啶 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4''-{[(6-chloro-5-fluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-amino]-piperidin-4-yl-methyl}-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of piperidine-based melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  Isosteric replacement of the urea group of lead compound 1 led to novel substituted piperidine phenylamide analogues. SAR on the electron-induced effects of various linkers as well as substituents on the phenyl rings and the piperidine nitrogen has been investigated. Many single-digit nanomolar MCH R1 antagonists have been identified from this series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.061

文献信息

• 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE PIPERIDINE ANALOGS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1664022B1

  公开（公告）日：2011-06-15
• US7511146B2
  申请人：——

  公开号：US7511146B2

  公开（公告）日：2009-03-31