(dimethylaminoethyl)cyclopentadiene | 147699-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (dimethylaminoethyl)cyclopentadiene
• 英文别名: <2-(Dimethylamino)ethyl>cyclopentadien；(2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene；1,3-Cyclopentadiene, 5-[2-(dimethylamino)ethyl]-；2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 147699-91-0
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: SFCRHPOEHQDOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethylaminoethyl)cyclopentadiene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Kalium-<2-(dimethylamino)ethyl>cyclopentadienid
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Anwander, Reiner; Munck, Florian C., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 环戊二烯基钠 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(dimethylaminoethyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Half-sandwich complex with intramolecular amino group coordination: Synthesis of molybdenum iodide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83021-9

文献信息

• Transition Metal Derivatives of a ((Dimethylamino)ethyl)cyclopentadienyl Ligand. Synthesis and Structures of Amino-Containing Cyclopentadienyl Derivatives of Cobalt(I) and -(III) Including Water-Soluble Compounds
  作者：A. I. Philippopoulos、R. Bau、R. Poilblanc、N. Hadjiliadis

  DOI：10.1021/ic970740h

  日期：1998.9.1

  of 5 with HBF(4) in ether solutions yielded [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)N(H)Me(2)}Co(I)(CO)(2)](+)BF(4)(-) (6). Oxidation of 5 with I(2) or Cl(2) gas yielded [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)NMe(2)}Co(III)I(2)] (7a) and [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)NMe(2)}Co(III)Cl(2)] (7b). Addition of HBF(4) to complex 7a resulted in the breaking of the Co(III)-NMe(2) bond, producing the dimeric complex [(eta(5)-C(5)H(4

  报道了（（二甲基氨基）乙基）环戊二烯基的单金属钴（III）和-（I）配合物的合成。碱性氨基的存在使用相应的环戊二烯配合物作为起始原料促进了这些合成。钴ce绿配合物[eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（2）N（H）Me（2）}（2）Co（III）]（3 +）（ Cl（-））（3）（3）从C（5）H（5）（CH（2））（2）NMe（2）（1）或其盐M [C（5）H（ 4）（CH（2））（2）NMe（2）]（M = Na，Li）（2）与Co（II）Cl（2）在THF中反应。复杂的结构[（eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（2）NMe（2））（eta（5）-C（5）H（4）（ CH（2））（2）N（H）Me（2））} Co（I）（II）]（PF（6））（2）（4），由3经NH（4）PF处理制备（6）在水溶液中，被求解为三斜空间群P＆onemacr; 在晶胞中有一个分子，其尺寸为a
• Intramolecular N−H···H−Ru Proton−Hydride Interaction in Ruthenium Complexes with (2-(Dimethylamino)ethyl)cyclopentadienyl and (3-(Dimethylamino)propyl)cyclopentadienyl Ligands. Hydrogenation of CO₂ to Formic Acid via the N−H···H−Ru Hydrogen-Bonded Complexes
  作者：Hei Shing Chu、Chak Po Lau、Kwok Yin Wong、Wing Tak Wong

  DOI：10.1021/om980071v

  日期：1998.6.1

  between the hydride ligand and N−H. An attempt to grow single crystals of [(η5-C5H4(CH2)3NMe2H+)RuH(dppm)]BPh4 for X-ray study resulted in isolation of crystals of the complex, [(η5:η1-C5H4(CH2)3NMe2)Ru(dppm)]BPh4, with the chelating (3-(dimethylamino)propyl)cyclopentadienyl ligand. Exposure of [(η5:η1-C5H4(CH2)3NMe2)Ru(dppm)]BF4 to 60 atm of H2 at 60 °C gave [(η5-C5H4(CH2)3NMe2H+)RuH(dppm)]BF4 within 30

  1个当量的HBF的除了4到（η 5 -C 5 H ^ 4（CH 2）Ñ NME 2）期RuH（DPPM）（Ñ = 2，3），得到[（η 5 -C 5 H ^ 4（CH 2）Ñ NMe 2 H +）RuH（dppm）] BF 4，其中的胺功能已质子化。弛豫时间T 1测量表明在这些配合物中存在分子内NH-··H-Ru氢键相互作用。一种自旋饱和转移研究和H / d交换实验与[（η 5 -C5 H 4（CH 2）3 NMe 2 H +）RuH（dppm）] BF 4显示出氢化物配体与NH之间可能通过二氢络合物中间体快速交换。试图生长[（η的单晶体5 -C 5 H ^ 4（CH 2）3 NME 2 ħ +）期RuH（DPPM）] BPH 4为透视研究导致了复杂的，[（η的晶体的隔离5：η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）3 NME 2）Ru（dppm）] BPh 4，具有螯合的（3-（二甲基氨基）丙基）环戊二烯基配体。的曝光[（η
• Dinuclear μ-Sulfido Complexes of Molybdenum with (Dimethylamino)ethyl-Substituted Cyclopentadienyl Ligands
  作者：B. B. Kaul、B. Noll、S. Renshaw、M. Rakowski DuBois

  DOI：10.1021/om9604637

  日期：1997.4.1

  The cyclopentadienyl ligand with the (dimethylamino)ethyl substituent has been used in the synthesis of the dinuclear μ-sulfido molybdenum complex (Me2NCH2CH2CpMo(μ-S))2S2CH2, 4, and related derivatives. Complex 4 has been isolated and characterized by spectroscopic methods as well as by an X-ray diffraction study. The structure confirms a bis(μ-sulfido) derivative in which the dimethylamino substitutents

  与（二甲基氨基）乙基取代基的环戊二烯基配位体已在双核μ-硫代钼络合物（ME的合成中使用2 NCH 2 CH 2合物CpMo（μ-S））2小号2 CH 2，4，和相关的衍生物。配合物4已通过光谱方法以及X射线衍射研究进行了分离和表征。该结构证实了双（μ-硫代）衍生物，其中Cp配体的二甲基氨基取代基被引导远离Mo 2 S 4核。4的质子化生产具有二甲基铵取代基的双阳离子复合物，该二甲基铵取代物可溶于水和其他极性溶剂。的反应4与[CuOTf] 2 ·C 6 H ^ 6个导致形成一个铜加合物[（ME 2 NCH 2 CH 2合物CpMo（μ-S））2的Cu（S 2 CH 2）] OTF，6A。在CD 2 Cl 2中对6a的NMR研究表明，铜离子被两个硫代配体和弱配位的二甲氨基稳定。
• Synthese und Koordinationsverhalten Me2NCH2CH2-funktionalisierter Metallocene von Titan, Vanadium und Chrom
  作者：Markus Enders、Katrin Köhler、Wolfgang Frosch、Hans Pritzkow、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06932-x

  日期：1997.6

  The reaction of TiCl4 (1a) with two equivalents of Li(C5H4CH2CH2NMe2) (2a) in toluene yields (η5-C5H4CH2CH2NMe2)2TiCl2 (3). In a similar way the vanadocene and chromocene compounds (η5-C5H4CH2CH2NMe2)2M (4a: M = V, 4b: M = Cr) could be obtained. On treatment of the titanocene dichloride 3 with two molar equivalents LiC≡CSiMe3 (5) the bis(alkynyl) titanocene (η5-C5H4CH2CH2NMe2)2Ti(C≡CSiMe3)2 (6) is

  的TiCl的反应4（1A）与Li（C两个当量5 ħ 4 CH 2 CH 2 NME 2）（图2a中的甲苯的产率）（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 NME 2）2的TiCl 2（3）。以类似的方式，vanadocene和二茂铬化合物（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 NME 2）2 M（4a中：M ＝ V，4b：M ＝ Cr）。上治疗二氯二茂钛的3与两个摩尔当量LiC≡CSiMe 3（5）的双（炔基）二茂钛（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 NME 2）2的Ti（C≡CSiMe 3）2（6）的产率为82％。的反应6与低聚或聚合的铜（I）或银（I）的化合物[M'X] Ñ [ 7C：M'X =铜（SC 6 H ^ 4 CH 2NME 2 -2），8A：M'X =氯化银，8B：M'X =的AgNO 2 ]，得到的异钛铜或钛-银配合物[（η 5 -C
• Dehydrocoupling of Phenylsilane Catalyzed by (Dimethylamino)alkyl- or Branched-Alkyl-Substituted Zirconocene Complexes:  An Alternative Approach to Longer Chains
  作者：Nami Choi、Shun-ya Onozawa、Toshiyasu Sakakura、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/om970210t

  日期：1997.6.1

  New zirconocene complexes Cp*[Cp(CH2)nNMe2]ZrCl2 (n = 2, 3) and Cp*[Cp(CH2)nCH(CH3)2]ZrCl2 (n = 1, 2) catalyze, in conjunction with 2 equiv of n-BuLi, dehydrocoupling polymerization of phenylsilane to afford high-molecular-weight poly(phenylsilanes) (Mw > 104). 29Si NMR reveals that the microstructure of the resulting polymers is predominantly syndiotactic.

  新的锆茂配合物Cp * [Cp（CH 2）n NMe 2 ] ZrCl 2（n = 2，3）和Cp * [Cp（CH 2）n CH（CH 3）2 ] ZrCl 2（n = 1，2）催化，与2当量的结合ñ正丁基锂，苯基硅烷dehydrocoupling，得到高分子量聚（苯基硅烷）的聚合（中号瓦特> 10 4）。29 Si NMR揭示了所得聚合物的微观结构主要为间同立构的。