(2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal | 1258541-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1258541-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: KVUPQKFFYISABJ-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 丙醛 在 (S)-1-(D-prolyl)-N-((S)-1-phenyl-3-((trifluoromethyl)sulfonamido)propan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  （S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺催化的醛与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132095

文献信息

• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• Catalytic covalent organic frameworks via pore surface engineering
  作者：Hong Xu、Xiong Chen、Jia Gao、Jianbin Lin、Matthew Addicoat、Stephan Irle、Donglin Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48813f

  日期：——

  We report a synthetic strategy for construction of the first example of organocatalytic covalent organic frameworks via pore surface engineering. The COF catalyst combines a number of striking features, including enhanced activity, broad applicability, good recyclability, and high capability, to perform catalytic transformation under continuous flow conditions.

  我们报告了一种通过孔隙表面工程构建有机催化共价有机框架的合成策略。这种共价有机框架催化剂具有一系列显著特点，包括活性更强、适用性更广、可回收性更好以及在连续流动条件下进行催化转化的能力更强。
• Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols
  作者：Ren-Yong Yang、Chao-Shan Da、Lei Yi、Feng-Chun Wu、Hong Li

  DOI：10.2174/157017809787003061

  日期：2009.1.1

  Organocatalytic asymmetric additions of unmodified aldehydes to β-nitrostyrenes are important carbon-carbon bond formation reactions and have become very attractive recently, because they are metal-free and environmentally benign. This work employed a series of L-proline-based diphenyl dipeptidols to catalyze this reaction. The results showed that these dipeptidols were effective organocatalysts with the yield up to 99%. 3a was optimal with the highest enantioselectivity up to 75% and dr (syn/anti) up to 94/6. In addition, the mechanism of this asymmetric reaction is also discussed.

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。
• Silylated Pyrrolidines as Catalysts for Asymmetric Michael Additions of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Ralph Husmann、Manuel Jörres、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201001764

  日期：2010.11.8

  Silicon can! A convenient synthesis of enantiopure (S)‐2‐(diphenylmethylsilyl)pyrrolidine is described and its organocatalytic activity in asymmetric Michael reactions is demonstrated (see scheme). By using 10 mol % of this novel organocatalyst, the addition of aldehydes to nitroolefins affords products with high stereoselectivities (d.r. ≤97:3 and e.r. ≤95:5) in yields up to 99 %.

  硅罐！描述了对映纯（S）-2-（二苯基甲基甲硅烷基）吡咯烷的便捷合成方法，并证明了其在不对称Michael反应中的有机催化活性（参见方案）。通过使用10 mol％的这种新型有机催化剂，向硝基烯烃中添加醛可提供具有高立体选择性（dr≤97：3和er≤95：5）的产品，产率最高可达99％。
• Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to β-nitrostyrenes catalyzed by (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1 -triflicamido-3 -phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132095

  日期：2021.5

  pan-2-amine, a catalyst previously reported by us for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes, 4 new molecules were designed and synthesized by increasing the distance between the triflicamide group and the secondary amino group in the catalyst. Under the optimized reaction conditions (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine exhibited high and improved

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。