2-(piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide | 1428261-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide
• 英文别名: 2-piperidin-4-yl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide
• CAS: 1428261-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: HOEVWIQPVHJYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide 、 二甲胺基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46.4%的产率得到2-(1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide: A potent inhibitor of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) for the treatment of cancer

  摘要：

  A series of imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide derivatives as poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors have been developed. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibitory activity and some were further assessed for cellular potency. These efforts led to identification of a novel PARP-1 inhibitor 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide 11a (XZ-120312). 11a displayed strong inhibition against the PARP-1 enzyme with an IC50 of 8.6 +/- 0.6 nM and excellent potentiation of temozolomide cytotoxicity in cancer cell lines SW-620, MDA-MB-468 and A549 by 4.0, 3.0 and 7.7 times, respectively. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.026
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(piperidin-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5- c ]吡啶甲酰胺衍生物作为PARP-1抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的环胺取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶甲酰胺类似物。评价所有目标化合物的PARP抑制活性，结果表明大多数化合物在1μM的浓度下对PARP具有抑制作用，其中选择化合物8d（IC 50  = 0.528μM）评估其抗肿瘤活性。体内作用。结果显示化合物8d和顺铂组合组在小鼠A549模型中的抗肿瘤功效与ABT-888和顺铂组合组的相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.032