N'-2-(4-methyl-pyridyl)-N-p-tolylthiourea | 71196-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-2-(4-methyl-pyridyl)-N-p-tolylthiourea
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-(4-methylpyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 71196-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: GQNGIIKJHFTWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯化钼 、 N'-2-(4-methyl-pyridyl)-N-p-tolylthiourea 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Madhok, K. L., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 2, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N'-2-(4-methyl-pyridyl)-N-p-tolylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的一锅、伸缩方法以多样性为导向合成噻唑烷-2-亚胺及其与生物大分子的相互作用。

  摘要：

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，

  DOI：

  10.1021/acscombsci.0c00083

文献信息

• Synthetic access to diverse thiazetidines <i>via</i> a one-pot microwave assisted telescopic approach and their interaction with biomolecules
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Soumyadip Das、Kezia Jacob、Mohammed Mujahid Alam、M. M. Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d4ob00075g

  日期：2024.4.24

  readily available 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine, substituted isothiocyanates and 1,2-dihalomethanes. The procedure involves thiourea formation from 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidine with the substituted isothiocyanates followed by a base catalysed nucleophilic attack of the CS bond on the 1,2-dihalomethane. Subsequently, a cyclization reaction occurs to yield substituted 1,3-thiazetidines

  据报道，一锅微波辅助伸缩方法使用容易获得的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶、取代的异硫氰酸酯和1,2-二卤甲烷化学选择性合成取代的1,3-噻氮杂环丁烷。该过程涉及由 2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯形成硫脲，然后对 C 进行碱催化的亲核攻击 1,2-二卤甲烷上有S键。随后，发生环化反应产生取代的1,3-噻氮杂环丁烷。据报道，这些四元应变环系统具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。上述用于形成四元杂环的合成序列被证明是一种模块化且简单的方法。此外，计算评估和 X 射线晶体学分析支持了 1,3-噻嗪类形成的机制途径。通过研究它们结合蛋白质和核酸等生物大分子的能力来评估这些噻嗪类药物在生物应用中的相关性。
• The interaction of N-2-Pyridyl-, N-2-Picolyl- and N-2-Lutidyl-N′-arylthioureas with Copper(II): an electron spin resonance study
  作者：Douglas X. West、Catherine A. Paulson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83144-8

  日期：1989.8
• ——
  作者：Jesús Valdés-Martínez、Simón Hernández-Ortega、Anne K. Hermetet、Lily J. Ackerman、Carmina A. Presto、John K. Swearingen、Diantha R. Kelman、Karen I. Goldberg、Werner Kaminsky、Douglas X. West

  DOI：10.1023/a:1021136508168

  日期：——

  Reactions of 2-aminopicolines with 2- and 4-tolyl isothiocyanates yielded N-2-(4-picolyl)-N'-4-tolylthiourea, 1, N-2-(3-picolyl)-N'-4-tolylthiourea, 2, and N-2-(4-picolyl)-N'-2-tolylthiourea, 3. Compound 1 is monoclinic, of space group P2(1)/c with a = 7.456(1) Angstrom, b = 13.135(3) Angstrom, c = 13.959(3) Angstrom, beta = 104.99(3)degrees, and V = 1320.5(5) Angstrom(3) with Z = 4, for d(calc) = 1.294 g/cm(3). Compound 2 is triclinic, of space group P (1) over bar 1 with a = 6.877(3) Angstrom, b = 7.590(5) Angstrom, c = 13.213(9)Angstrom, alpha = 78.38(2)degrees, beta = 77.96(4)degrees, gamma = 86.36(4)degrees, and V = 660.5(7)Angstrom(3) with Z = 2, for d(calc) = 1.294 g/cm(3). Compound 3 is monoclinic, of space group P2(1)/c with a = 12.604(2) Angstrom, b = 15.592(3) Angstrom, c = 6.875(2) Angstrom, beta = 91.05(2)degrees, and V = 1350.9(2) Angstrom(3) with Z = 4, for d(calc) = 1.265 g/cm(3). The three thioureas are found in both solid state and solution in a conformation resulting from intramolecular N-H ... N hydrogen bonding. Compounds 1 and 3 present an intermolecular hydrogen bond involving the thione sulfur and the NH hydrogen, which is not present in 2 owing to the steric hindrance of the methyl group in the phenyl ring. The geometry of the molecule is affected by the position of the methyl groups on the pyridine and aryl rings.
• KHURANA O. P.; GAUBA J. D.; TYAGI J. S.; TANEJA B. D., VISHWAKARMA, 1978, 19, NO 8, 49-52
  作者：KHURANA O. P.、 GAUBA J. D.、 TYAGI J. S.、 TANEJA B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Diversity-Oriented Synthesis of Thiazolidine-2-imines via Microwave-Assisted One-Pot, Telescopic Approach and Its Interaction with Biomacromolecules
  作者：Ananya Anubhav Saikia、Ramdas Nishanth Rao、Barnali Maiti、Musuvathi Motilal Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00083

  日期：2020.11.9

  2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward

  在这项工作中，描述了一种用于 thiazolidine-2-亚胺组合库的单锅伸缩方法。通过2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与取代的异硫氰酸酯反应，然后用1,2-二溴乙烷进行碱催化闭环，合成操作顺利进行，得到具有广泛底物范围和高官能团耐受性的噻唑烷-2-亚胺。合成策略与硫脲形成很好地结合，然后以更模块化和更直接的方法合成噻唑烷-2-亚胺的碱催化闭环反应。与传统方法相比，本文报道的合成程序代表了一种更清洁的 thiazolidine-2-亚胺路线。而且，