2-(diethoxymethyl)tetrahydrofuran | 90755-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofurfural diethyl acetal；THFDA；2-diethoxymethyl-tetrahydro-furan；2-Diaethoxymethyl-tetrahydro-furan；Tetrahydro-furan-2-carbaldehyd-diaethylacetal；2-(diethoxymethyl)oxolane
• CAS: 90755-37-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: YWOCHJVTMOYXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)tetrahydrofuran 、 氟磺酸 生成 5-(ethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-furan-5-ylium
  参考文献：
  名称：

  KARAXANOV, R. A.;SKURKO, M. R.;RAMAZANOV, O. M.;KANTOR, E. A.;BARTOK, M.;+, ACTA PHYS. ET CHEM. SZEGED, 1983, 29, N 3-4, 181-185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinum on BaSO₄ 作用下， 生成 2-(diethoxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Kariyone, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1925, # 515, p. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-取代四氢呋喃类化合物的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105461666B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种生物质2‑取代四氢呋喃类化合物及其制备方法，以生物质水解得到的糠醛(FAL)为原料，在小分子醇类化合物同时作为溶剂和反应物的条件下，在负载型钯催化剂上发生缩醛加氢一锅反应，一步制备2‑(二乙氧基甲基)四氢呋喃、2‑(二甲氧基甲基)四氢呋喃、2‑(二丙氧基甲基)四氢呋喃等2‑取代四氢呋喃类化合物的方法。本发明的制备方法具有反应条件温和，原料廉价易得，产物选择性高，操作简便，效率高等优点；本发明制备的2‑取代四氢呋喃类化合物具有良好的安定性和油溶性，可作为潜在的绿色生物质基燃油或添加剂而被广泛使用。
• Facile synthesis of furfuryl ethyl ether in high yield <i>via</i> the reductive etherification of furfural in ethanol over Pd/C under mild conditions
  作者：Yun Wang、Qianqian Cui、Yejun Guan、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7gc03887a

  日期：——

  the optimized conditions, an unprecedented high yield of up to 81% of FEE was firstly obtained with the major by-products being furfuryl alcohol and 2-methyltetrahydrofuran. Compared with the conventional hydrogenation-etherification route via furfural alcohol as a reaction intermediate, the reductive etherification shows significant advantage in product yield because of its much lower reaction temperature

  系统地研究了糠醛在乙醇中的催化还原醚化反应，在TiO 2，Al 2 O 3，SiO 2和活性炭上负载的Pd纳米粒子上一锅法合成糠基醚（FEE）。在温和的反应条件下，负载在SiO 2，TiO 2和活性炭上的Pd纳米颗粒均对这种新方法具有活性，Pd / C对FEE的选择性最高。详细研究了钯载量，反应温度和氢气压力对Pd / C活性和选择性的影响。结果表明合适的Pd量，约60°C的低反应温度和低H约0.3MPa的2压力有利于所需的醚产物的形成。在优化的条件下，首先获得了高达81％的FEE，这是前所未有的高收率，主要副产物是糠醇和2-甲基四氢呋喃。与通过糠醇作为反应中间体的常规氢化-醚化路线相比，由于所需的反应温度低得多，还原性醚化在产物收率方面显示出显着的优势。
• Doping Pd/SiO₂ with Na⁺: changing the reductive etherification of CO to furan ring hydrogenation of furfural in ethanol
  作者：Yinshuang Long、Yun Wang、Haihong Wu、Teng Xue、Peng Wu、Yejun Guan

  DOI：10.1039/c9ra05281j

  日期：——

  of 8 nm, leading to a moderate yield (∼58%) of furfuryl ethyl ether. Doping Na+ on Pd/SiO2 led to the diminishing of silanol groups as well as strong interaction between Na+ and Pd NPs. No acetalization occurred on Na+ modified Pd/SiO2 due to the exchange of H+ of Si–OH with Na+, thus the reductive etherification of CO group in furfural was completely inhibited. Meanwhile the hydrogenation of furan-ring

  糠醛加氢生产生物燃料和化学品最近引起了广泛关注。本文系统研究了Na +掺杂对Pd/SiO 2在乙醇中糠醛加氢和还原醚化催化性能的影响。通过浸渍和煅烧制备了两种经过Na +修饰和未经Na + 修饰的Pd/SiO 2催化剂。比较了它们在温和条件下对糠醛和糠醛二乙缩醛加氢的催化性能。Pd/SiO 2上的硅烷醇基团催化糠醛和醇的缩醛化，生成的缩醛在平均粒径为 8 nm 的 Pd 纳米粒子（NPs）上进行氢解，导致糠基乙醚的产率适中（~58%）。在 Pd/SiO 2上掺杂 Na +导致硅烷醇基团的减少以及 Na +和 Pd NPs 之间的强相互作用。由于Si-OH的H +与Na +交换， Na +改性的Pd/SiO 2没有发生缩醛化反应，从而完全抑制了糠醛中CO基团的还原醚化。同时呋喃环在Na +上加氢配位的 Pd NPs 可以以非常高的选择性 (>90%) 以高产率形成四氢糠醛。糠醛二乙缩醛在Pd/SiO
• THE USE OF NICKEL AS A CATALYST FOR HYDROGENATION. II
  作者：Lloyd W. Covert、Ralph Connor、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01343a064

  日期：1932.4
• Scheibler; Sotscheck; Friese, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1447
  作者：Scheibler、Sotscheck、Friese

  DOI：——

  日期：——