(3-methylbutane-1,1-diyl)dibenzene | 26466-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbutane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: Butane, 3-methyl-1,1-diphenyl-；(3-methyl-1-phenylbutyl)benzene
• CAS: 26466-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: VLMDOKCOURAQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297 °C
• 密度：
  0.9641 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbutane-1,1-diyl)dibenzene 在 三氯化铝 、 异戊醛 、 苯 作用下， 生成 (3-甲基丁-1-烯-1,1-二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Schaarschmidt; Hermann; Szemzoe, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3-methyl-1,2-butadienylidene)bisbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-methylbutane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Haag,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1535 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophotocatalytic diamination of vicinal C–H bonds
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.abf2798

  日期：2021.2.5

  carbon-hydrogen (C–H) bonds to carbon–nitrogen (C–N) bonds is a highly valued transformation. Existing strategies typically accomplish such reactions at only a single C–H site because the first derivatization diminishes the reactivity of surrounding C–H bonds. Here, we show that alkylated arenes can undergo vicinal C–H diamination reactions to form 1,2-diamine derivatives through an electrophotocatalytic strategy

  未活化的碳氢键（C–H）转换为碳氮键（C–N）是非常有价值的转化。现有的策略通常仅在单个CH位置完成此类反应，因为第一次衍生化会降低周围CH键的反应性。在这里，我们表明烷基化的芳烃可以通过邻位的CH氨化反应，通过电光催化策略使用乙腈作为溶剂和氮源，形成1,2-二胺衍生物。该反应由三氨基环丙烯（TAC）离子催化，该离子经过阳极氧化以提供稳定的自由基指示，而阴极反应则将质子还原为分子氢。用白光紧凑型荧光灯照射TAC自由基指示剂（最大吸收波长为450至550纳米）会产生强烈氧化的光激发中间体。取决于所使用的电解质，可获得3，4-二氢咪唑或氮丙啶产物。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Direct and Unified Access to Carbon Radicals from Aliphatic Alcohols by Cost‐Efficient Titanium‐Mediated Homolytic C−OH Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Chinatsu Miki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/anie.202112533

  日期：2022.3

  combination of “TiCl2(cat)” and Zn (cat=catecholate) facilitates the homolytic cleavage of “non-activated” alcohol C−O bonds. All aliphatic primary, secondary and tertiary alcohols serve as good substrates. This method was applied to radical conjugate addition reactions successfully, and mechanistic studies indicate that alkyl chlorides are not intermediates. The active species is a 1 : 2 complex of alkoxide

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。
• Photocatalytic Hydroalkylation of Aryl-Alkenes
  作者：Cornelia S. Buettner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01304

  日期：2022.8.19

  aryl-alkenes affording C–C bonds using aryl-alkenes and alkyl iodides. We demonstrate the formation of various hydroalkylation products in excellent yields, with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides being tolerated in the reaction. Mechanistic experiments reveal a pathway consisting of halogen atom transfer followed by a radical-polar crossover mechanism delivering the desired hydroalkylation products

  在这里，我们提出了一种可见光催化的芳基烯烃加氢烷基化反应，使用芳基烯烃和烷基碘化物提供 C-C 键。我们以优异的收率证明了各种加氢烷基化产物的形成，反应中允许使用伯、仲和叔烷基碘。机械实验揭示了一个由卤素原子转移组成的途径，然后是自由基-极性交叉机制，提供所需的加氢烷基化产物。
• Direct conversion of carboxylic acids to free thiols <i>via</i> radical relay acridine photocatalysis enabled by N–O bond cleavage
  作者：Dmitry L. Lipilin、Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d3sc05513b

  日期：——

  basic chemical compounds with diverse utility and widespread reactivity. However, the direct conversion of unprotected acids to thiols is hampered due to a fundamental problem – free thiols are incompatible with the alkyl radicals formed on decarboxylation of carboxylic acids. Herein, we describe a concept for the direct photocatalytic thiolation of unprotected acids allowing unprotected thiols and their

  羧酸和硫醇是具有多种用途和广泛反应性的基本化合物。然而，由于一个基本问题，未受保护的酸直接转化为硫醇受到阻碍——游离硫醇与羧酸脱羧形成的烷基不相容。在此，我们描述了未受保护的酸的直接光催化硫醇化的概念，从而获得未受保护的硫醇及其衍生物。该方法基于应用具有 N-O 键的硫代碳酸酯试剂。该试剂既可以快速捕获烷基自由基，又可以方便地再生吖啶型光催化剂。

表征谱图