tributylallylsilane | 17907-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: tributylallylsilane
• 英文别名: allyltributylsilane；Tributyl(prop-2-EN-1-YL)silane；tributyl(prop-2-enyl)silane
• CAS: 17907-83-4
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: SNJZRHFNGOQOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylallylsilane 在 四氯化锡 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl(5-((tributylsilyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成：利用甲硅烷基甲基环丙烷制备2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.091
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以67 %的产率得到tributylallylsilane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化异构-桧山偶联一锅法合成烯丙基硅烷苯乙烯衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过新型 B(C 6 F 5 ) 3催化的易得烯丙基硅烷的E选择性异构化和随后多功能烯基硅烷中间体的 Hiyama 偶联来一锅法合成苯乙烯衍生物。这种一锅两步的方法能够获得范围广泛的苯乙烯衍生物，包括那些含有路易斯碱性官能团的苯乙烯衍生物，而这些衍生物无法通过先前开发的 B(C 6 F 5 ) 3催化的烯丙基苯异构化获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03584
• 作为试剂：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 tributylallylsilane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以49%的产率得到4,5-二氮芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-Disubstituted-2,2′-bipyridines from 1,10-Phenanthroline-5,6-quinone

  摘要：

  介绍了从 1,10-菲罗啉-5,6-醌制备 3,3′-二取代-2,2′-联吡啶的方法。该方法涉及一种有机金属试剂与醌的 1,2-加成，然后四乙酸铅裂解二元醇。然后再分别用 Lúche 或 Wolf-Kishner 还原法生成二元醇或烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.78

文献信息

• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。
• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• SATURATED AND UNSATURATED SILAHYDROCARBONS VIA IRON AND COBALT PYRIDINE DIIMINE CATALYZED OLEFIN SILYLATION
  申请人：Lewis Kenrick Martin

  公开号：US20140330036A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to processes for the synthesis of saturated and unsaturated silahydrocarbons using iron-containing or cobalt-containing catalysts. The processes of the invention can produce tetraalkylsilanes, phenyltrialkylsilanes, substituted phenyltrialkylsilanes and their mixtures, which are useful as lubricants and hydraulic fluids, as well as alkyl alkenylsilanes, phenyl alkenylsilanes and substituted phenyl alkenylsilanes and their mixtures, which are useful in the synthesis of saturated silahydrocarbons and other organofunctional silanes.

  本发明涉及使用含铁或含钴催化剂合成饱和和不饱和硅烃的过程。该发明的过程可以生产四烷基硅烷、苯基三烷基硅烷、取代苯基三烷基硅烷及其混合物，这些对润滑剂和液压油很有用，以及烷基烯基硅烷、苯基烯基硅烷和取代苯基烯基硅烷及其混合物，这些对合成饱和硅烃和其他有机官能硅烷很有用。
• Pentacoordinate silicon compounds. Reactions of silatranes with nucleophiles
  作者：G. Cerveau、C. Chuit、R.J.P. Corriu、N.K. Nayyar、C. Reye

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85408-q

  日期：1990.6

  studied. Substitution involving cleavage of equatorial SiO bonds is always observed. Silatranes exhibit reactivity quite different from that of analogous trialkoxysilanes or anionic pentacoordinate silicon compounds.

  已经研究了氢，有机基和卤代硅烷基团与亲核试剂的反应。总是观察到涉及赤道SiO键断裂的取代。Silatranes的反应性与类似的三烷氧基硅烷或阴离子五配位硅化合物完全不同。
• Quantitative determination of the nucleophilicity of allylsilanes
  作者：Herbert Mayr、Gisela Hagen

  DOI：10.1039/c39890000091

  日期：——

  Kinetic investigations on the reactivity of allylsilanes (1a–o) towards the p-methoxy substituted diphenylcarbenium ion (2) are reported.

  动力学研究了烯丙基硅烷（1a–o）对对甲氧基取代的二苯基碳鎓离子（2）的反应性。