tetrahydrofurfuryl cyanoacetate | 4743-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tetrahydrofurfuryl cyanoacetate
• 英文别名: cyano-acetic acid tetrahydrofurfuryl ester；Cyan-essigsaeure-tetrahydrofurfurylester；Cyanessigsaeure-tetrahydrofurfurylester；Oxolan-2-ylmethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 4743-28-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: CFTANPKYKIOBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-144 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofurfuryl cyanoacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 oxolan-2-ylmethyl (E)-3-[(6-chloropyridin-3-yl)methylamino]-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-取代-吡啶甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf034067s
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 氰乙酸 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tetrahydrofurfuryl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-取代-吡啶甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  两个系列的2-氰基-3-取代的吡啶甲基氨基丙烯酸酯，即12种新的（Z）-2-氰基-3-甲硫基-3-取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯和10种新的（Z）-2-氰基-3-烷基-3-丙烯酸酯取代的吡啶甲烷氨基丙烯酸酯被合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。所有这些化合物都通过（1）NMR，元素，IR和质谱分析证实。对它们的除草活性进行了评估。一些化合物即使在75 g / ha的剂量下也表现出优异的除草活性。吡啶环的2位上合适的取代基和丙烯酸酯的3位上合适的基团对于高除草活性至关重要。含有取代吡啶环的2-氰基丙烯酸酯比含有苯基的母体化合物具有更高的除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf034067s

文献信息

• Synthesis of functionally substituted cyanoacetates
  作者：T. I. Guseva、N. G. Senchenya、I. P. Gol'ding、K. A. Mager、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf00698435

  日期：1993.3

  Some new cyanoacetates were synthesized and characterized. They are precursors for alpha-cyanoacrylates used as rapidly polymerized, cold-hardening adhesives.
• Phillips, John N.; Huppatz, John L., Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 55 - 58
  作者：Phillips, John N.、Huppatz, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Methine dyestuff intermediates
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02766260A1

  公开（公告）日：1956-10-09
• JPS5476571A
  申请人：——

  公开号：JPS5476571A

  公开（公告）日：1979-06-19
• JPS5690871A
  申请人：——

  公开号：JPS5690871A

  公开（公告）日：1981-07-23