4-(p-tolyl)isothiazole | 10514-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)isothiazole
• 英文别名: 4-p-Tolyl-isothiazol；4-(4-Methylphenyl)-1,2-thiazole
• CAS: 10514-23-5
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: TVVCBRUXWKWEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)isothiazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4,4'-di-p-tolyl-5,5'-biisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(p-tolyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b

文献信息

• The reaction of 1,2-dithiolium salts with ammonia
  作者：R.A. Olofson、J.M. Landesberg、R.O. Berry、D. Leaver、W.A.H. Robertson、D.M. McKinnon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82131-1

  日期：1966.1

  4-Phenyl-1,2-dithiolium perchlorate reacts with ammonia in ethanol to yield 4-phenyl-isothiazole. The reaction is general for dithiolium salts. When unsymmetrical dithiolium salts are treated with ammonia, the major product and, under many conditions, the only product is the 5-substituted isothiazole. Of the four possible mechanisms for these reactions, an addition-elimination mechanism has been shown

  4-苯基-1,2-二硫代高氯酸盐与乙醇中的氨反应生成4-苯基-异噻唑。该反应对于二硫鎓盐而言是一般的。当用氨处理不对称二硫鎓盐时，主要产物，在许多条件下，唯一产物是5-取代的异噻唑。在这些反应的四种可能机理中，已证明加成消除机理是正确的。用羟胺处理二硫鎓盐得到异恶唑和异噻唑的混合物。
• [2+2] Cycloaddition Reactions of Isothiazoles Intramolecular Nucleophilic Attack On Isothiazolium Salts Preparation of New β-Lactam Systems Based on Isothiazole Nucleus
  作者：Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1002/bscb.19850940213

  日期：——

  Abstract[2+2] cycloaddition reactions of isothiazoles with diphenyl ketene afford new fused β‐lactam systems. The intramolecular nucleophilic attack of carbanions on isothiazolium salts is found to take place on the ring sulphur atom. 2‐H‐2‐benzoyl‐1, 3‐thiazines were prepared and allowed to react with diphenyl ketene, or with acid chloride in the presence of a tertiary amine, to afford the corresponding β‐lactams.
• US7655688B2
  申请人：——

  公开号：US7655688B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。