Ν-methyl-3-(4-chloro)phenyl-5-methyl-5-pyridine-3-methyl-oxazoline | 847749-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Ν-methyl-3-(4-chloro)phenyl-5-methyl-5-pyridine-3-methyl-oxazoline
• 英文别名: 3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-yl]pyridine；3-(5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-3-isoxazolidinyl)pyridine；3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-3-isoxazolidinyl]pyridine；pyrisoxazole；pyridoxazole；SYP-Z048；5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-3-pyridin-3-yl-1,2-oxazolidine
• CAS: 847749-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 - 56°C
• 沸点：
  401.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

理化性质

啶菌噁唑是一种浅黄色的黏稠油状物，易溶于丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚，微溶于石油醚，不溶于水。

应用

在离体条件下，啶菌噁唑对植物病原菌具有极强的抑菌活性。通过叶片接种防治黄瓜灰霉病，在125~500毫克/升的浓度范围内，其防治效果可达90.67%至100%。啶菌噁唑乳油还对小麦和黄瓜白粉病有很好的防治作用，在相同浓度下对黄瓜白粉病的防治效果超过95%，其杀菌活性与腈菌唑相当，高于粉锈宁。田间试验表明，在200~400克（有效成分）/公顷的剂量下，啶菌噁唑对多种类型的灰霉病均有良好的防控效果。

毒性

啶菌噁唑的大鼠急性经口LD₅₀(mg/kg)为雄性2000、雌性1710。大鼠急性经皮LD₅₀>2000 mg/kg（雄性，雌性）。兔子急性经皮LD₅₀>2000 mg/kg，对兔皮肤和眼睛均无刺激作用。Ames试验结果为阴性。

合成方法

啶菌噁唑的合成以烟酸、硝基甲烷和4-氯苯乙酮为原料，经过以下反应步骤即可制得：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ν-methyl-3-(4-chloro)phenyl-5-methyl-5-pyridine-3-methyl-oxazoline 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 碳酸甲丙酯 、 3-甲基吡啶 、 对氯甲苯 、 2,3-dimethyl-5-phenyl-3-(pyridine-3-yl)isoxazolidine 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(methylamino)-3-(pyridine-3-yl)butan-1-ol 、 3-amino-3-(pyridin-3-yl)propanal 、 4-氯苯甲醛 、 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷杀菌剂SYP-Z048在水溶液中的光降解：动力学和光产物

  摘要：

  先前的研究表明，新开发的氮杂环取代的异恶唑烷化合物3- [5-（4-氯苯基）-2,3-二甲基-3-异恶唑啉基]吡啶（SYP-Z048）具有良好的保护和治疗活性。由子囊菌，担子菌和氘代菌引起的广泛的水果和蔬菜真菌病。在这项研究中，研究了SYP-Z048在水溶液中的光化学行为，并响应了日光和低压汞紫外线（UV）灯的照射。SYP-Z048光解是pH和温度依赖性的，并通过一阶降解反应进行描述。通过高效液相色谱（HPLC）和固相萃取（SPE）分离出总共11种光产物，并根据1 H和13 C核磁共振（NMR）和高效液相色谱-质谱（HPLC-MS）光谱。光电产物的结构和动力学表明，SYP-Z048的光转化是通过多种反应途径发生的，包括异恶唑烷环中N-O键的断裂和苯环的脱氯。

  DOI：

  10.1021/jf3034607
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基-N-[(1Z)-1-(3-吡啶基)亚乙基]胺氧化物 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ν-methyl-3-(4-chloro)phenyl-5-methyl-5-pyridine-3-methyl-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides

  摘要：

  具有杀真菌性质的化合物的化学式为X是CH或氮；R是(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基烷基，芳基氧基(C1-C4)烷基或杂环；R1是芳基，杂环或C(R6R7R8)。R2和R3分别选自氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C1-C12)烷氧基，卤代(C1-C12)烷氧基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳基烷基，杂环；氰基和(C1-C4)烷氧羰基；R4和R5分别选自氢，(C1-C12)烷基，卤代(C1-C12)烷基，(C2-C8)烯基，卤代(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，卤代(C2-C8)炔基，(C3-C7)环烷基，卤代(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳基氧基(C1-C4)烷基，芳基烷基，杂环，氰基和(C1-C4)烷氧羰基，使得R4和R5不同时为氢；R6、R7和R8分别选自氢，(C1-C12)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基(C1-C4)烷基，芳基，芳基烷基和杂环(C1-C4)烷基。

  公开号：

  US06313147B1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。