2,2,4,4-tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 22940-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 22940-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RNLHGIXSYHQCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,3s,5S)-2,2,4,4-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelation-Controlled Reduction of α-Methylated 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones with Samarium Diiodide. Diastereoselective Preparation of Secondary Alcohols

  摘要：

  The title reduction has been effected with high stereocontrol using samarium diiodide in the presence of a proton source. It is concluded that chelation of samarium by the ether oxygen of the substrate directs and facilitates the reduction to equatorial alcohol.

  DOI：

  10.1021/jo970450i
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-benzenesulfonyl-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 diiron nonacarbonyl 、 硫酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bis(sulfonyl) Ketones: A New Oxyallyl Cation Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a005

文献信息

• Lanthanoid(III) Trichloride–Tin(II) Chloride Mediated Cydoaddition Reaction of α,α′-Dibromo Ketones with 1,3-Dienes or Enamines
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masakazu Fukushima、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.62.2348

  日期：1989.7

  ketones with 1,3-dienes in the presence of CeCl3–SnCl2 in tetrahydrofuran is found to give the corresponding [3+4] cycloadduct in fair to good yields under mild conditions. Furan and cyclopentadiene serve as highly efficient receptors of the oxyallyl intermediate to give bicyclic cycloadducts. The reaction of 2,4-dibromo-3-pentanone with isoprene gives both [3+4] and [3+2] cycloadducts. [3+2] Cycloaddition

  α,α'-二溴酮与 1,3-二烯在 CeCl3-SnCl2 存在下在四氢呋喃中的反应被发现在温和条件下以相当到良好的产率得到相应的 [3+4] 环加合物。呋喃和环戊二烯作为氧烯丙基中间体的高效受体，产生双环环加合物。2,4-二溴-3-戊酮与异戊二烯反应生成[3+4] 和[3+2] 环加合物。[3+2] 环加成与烯胺类似，在用 3% NaOH 乙醇溶液处理后得到 2-环戊烯-1-酮。
• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Henle, Gerhard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1462 - 1492
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Henle, Gerhard、Boberlin, Ursula、Herter, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Active metals from potassium-graphite. Iron-graphite as a new debrominating agent of vic-dibromoalkanes and of .alpha.-bromo ketones
  作者：Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo00344a024

  日期：1982.2
• Ultrasonics in the metal promoted cycloaddition of α,α′-dibromo ketones to 1,3-dienes
  作者：Navalkishore N. Joshi、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84073-3

  日期：1986.1
• SAVOIA, D.;TAGLIAVINI, E.;TROMBINI, C.;UMANI-RONCHI, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 876-879
  作者：SAVOIA, D.、TAGLIAVINI, E.、TROMBINI, C.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——