ethyl cis-6-benzyloxy-4,5-epoxy-2(E)-hexenoate | 136881-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl cis-6-benzyloxy-4,5-epoxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: ethyl 6-(benzyloxy)-4,5-cis-epoxy acrylate；ethyl (E)-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 136881-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HLTOFBRUWPKEFW-NYCDYWJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-6-benzyloxy-4,5-epoxy-2(E)-hexenoate 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 triphenyl borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (2E,4S,5R)-4-allyloxy-6-benzyloxy-5-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和γ，δ-环氧酯被醇以立体反转的构型双取代：合成4-烷氧基-5-羟基-2-戊烯酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703889

文献信息

• Stereospecific methylation of .gamma.,.delta.-epoxy acrylates by trimethylaluminum: a method for the iterative construction of polypropionate chains
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00023a001

  日期：1991.11

  A new and potentially useful method for the synthesis of polypropionates via the regio- and stereo-specific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by (CH3)3Al has been developed.
• Palladium-Catalyzed Stereospecific Substitution of α,β-Unsaturated γ,δ-Epoxy Esters by Alcohols with Double Inversion of Configuration: Synthesis of 4-Alkoxy-5-hydroxy-2-pentenoates
  作者：Xiao-Qiang Yu、Fumihiko Yoshimura、Fumito Ito、Minoru Sasaki、Atsushi Hirai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200703889

  日期：2008.1.11