1-methyl-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene | 141062-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-methyl-1,2-butadien-1-yl)-4-methylbenzene
• CAS: 141062-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: XPNWOBWHYKDKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Methyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-2-butyn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-4-(3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• Palladium complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands as catalysts for carboncarbon bond formation
  作者：Rob van Asselt、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80757-2

  日期：1994.1

  and -zinc reagents, in the presence of 1 mol % of a Pd(Ar-BIAN) catalyst, generally proceed smoothly in THF at 20 °C, giving complete conversion of the starting halide within 1–16 hours. Good isolated yields of carbon-carbon coupled products are obtained and the ratio cross/homo coupling varies between 98/2 and 0/100, depending on the substrates used. Reactions employing organotin reagents proceed best

  含有刚性双齿氮配体双（芳基）ino烯的二价Pd（Ar-BIAN）（富马酸二甲酯）和二价PdCl 2（Ar-BIAN）配合物（Ar-BIAN; Ar = C 6 H 5，p -MeC 6 H 4，对-MeOC 6 H 4）是各种有机卤化物（包括酰基-，烯丙基-，芳基-，苄基-，乙烯基和1,2-二烯基卤化物）与有机镁，-锌和-锡试剂进行交叉偶联反应的有效催化剂。在1摩尔％的Pd（Ar-BIAN）催化剂存在下，有机卤化物与一当量的有机镁和-锌试剂的偶联反应通常在THF中于20°C平稳进行，从而使起始卤化物在1–16小时。获得了良好的碳-碳偶联产物的分离产率，并且交叉/均偶联的比率在98/2至0/100之间变化，这取决于所使用的底物。与有机镁和-锌试剂相比，使用有机锡试剂的反应在DMF或HMPA中进行得最好，并且需要更长的反应时间和/或更高的温度才能完成。交叉偶联的选择性很高（通常> 99％），并
• Enabling the Rearrangement of Unactivated Allenes to 1,3-Dienes by Use of a Palladium (0)/Boric Acid System
  作者：Marc Kimber、Yassir Al-Jawaheri、Matthew Turner

  DOI：10.1055/s-0036-1591580

  日期：2018.6

  injection ESI-HRMS analysis we have detected and identified key π-allylpalladium complexes that support the addition of the palladium hydride complex to the allene. A redox neutral rearrangement of an allene to a 1,3-diene by means of a unique palladium hydride complex is reported. The palladium hydride complex is generated from a simple Pd0 source and boric acid [B(OH)3], which is typically identified

  摘要 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。
• Ground-state dioxygen undergoes metal-free [3 + 2]-annulations with allenes and nitrosoarenes under ambient conditions
  作者：Jinxian Liu、Manisha Skaria、Pankaj Sharma、Yun-Wei Chiang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c7sc01770g

  日期：——

  heavily on singlet-state 1O2, whereas ground state 3O2 is chemically inactive. Here we report novel [3 + 2]-annulations among ground-state 3O2 (1 bar), allenes, and nitrosoarenes at low temperatures, efficiently yielding dioxygen-containing oxacycles. With less hindered 1-arylallene derivatives, these dioxygen species undergo skeletal rearrangement to 3-hydroxy-1-ketonyl-2-imine oxides. These cycloadditions

  具有中性π键基序的分子双氧的环加成反应严重依赖于单重态1 O 2，而基态3 O 2是化学惰性的。在这里，我们报告在低温下基态3 O 2（1 bar），烯和亚硝基芳烃之间的新颖[3 + 2]环，可有效产生含双氧的oxacycles。由于受阻较少的1-芳基丙二烯衍生物，这些双氧物种会发生骨架重排，生成3-羟基-1-酮基-2-亚胺氧化物。这些环加成代表有价值的一锅O，N，O烯的三官能化。我们的EPR实验证实了来自异戊烯/亚硝基芳烃混合物的1,4-双自由基中间体的存在，这表明亚硝基芳烃具有隐藏的双自由基性质。
• Palladium-catalyzed synthesis of allenes.
  作者：Tuyêt Jeffery-Luong、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71120-8

  日期：1980.1

  Substituted allenes are selectively obtained in good yields from the reaction of Grignard reagents with propargylic or allenic halides in the presence of catalytic amounts of palladium chloride, triphenylphosphine and diisobutyl aluminum hydride, in tetrahydrofuran at room temperature.

  在室温下，在四氢呋喃中，在催化量的氯化钯，三苯膦和氢化二异丁基铝存在下，从格氏试剂与炔丙基或烯丙基卤的反应选择性地以高收率选择性地获得取代的烯。
• JEFFERY-LUONG T.; LINSTRUMELLE G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5019-5020
  作者：JEFFERY-LUONG T.、 LINSTRUMELLE G.

  DOI：——

  日期：——