O-ethyl 3-trifluoromethylbenzimidate | 55308-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl 3-trifluoromethylbenzimidate
• 英文别名: ethyl 3-(trifluoromethyl)benzimidate；ethyl 3-trifluoromethylbenzimidate；Benzenecarboximidic acid, 3-(trifluoromethyl)-, ethyl ester；ethyl 3-(trifluoromethyl)benzenecarboximidate
• CAS: 55308-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: MSPACYWIFXGSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl 3-trifluoromethylbenzimidate 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到O-ethyl 3-trifluoromethylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的新合成路线。一些新衍生物的药理研究

  摘要：

  已经研究了2-取代的1,3,4-恶二唑作为抗抑郁剂酰肼的可能前药。描述了一种由硫代磺酸酯和五种新的恶二唑合成该杂环的新方法，所述五种新的二唑在2-位被4-吡啶基或4-氨基苯基取代，在5-位被苯基取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290454
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 间三氟甲基苯腈 在 乙酰氯 作用下， 生成 O-ethyl 3-trifluoromethylbenzimidate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的CH活化级联反应合成功能化茚满

  摘要：

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00906

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidant-Free Spirocycle Synthesis by Liberation of Hydrogen
  作者：Ningning Lv、Yue Liu、Chunhua Xiong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02266

  日期：2017.9.1

  The first example of oxidant-free cobalt-catalyzed synthesis of five-membered spirocycles is reported from benzimidates and maleimides utilizing nitrobenzene as promoter. In contrast to previously known cobalt-catalyzed oxidative C–H functionalization reactions, this transformation occurs efficiently in the absence of oxidant and is accompanied by liberation of hydrogen. The spiro-lactams were readily

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。
• Overcoming the Limitations of C−H Activation with Strongly Coordinating N-Heterocycles by Cobalt Catalysis
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201603260

  日期：2016.8.22

  Strongly coordinating nitrogen heterocycles, including pyrimidines, oxazolines, pyrazoles, and pyridines, were fully tolerated in cobalt‐catalyzed C−H amidations by imidate assistance. Structurally complex quinazolines are thus accessible in a step‐economic manner. Our findings also establish the relative powers of directing groups in cobalt(III)‐catalyzed C−H functionalization for the first time.

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。
• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i> -C−H Alkenylation of Aromatic N−H Imidates with Alkynes: Versatile Access to <i>Mono</i> -Alkenylated Aromatic Nitriles
  作者：Xiaoxu Yang、Xiqing Jin、Congyang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600128

  日期：2016.7.28

  So far, the direct C−H alkenylation of aromatic nitriles with alkynes has not been achieved. Herein, we discribe the first manganese‐catalyzed C−H alkenylation of aromatic N−H imidates to access mono‐alkenylated aromatic nitriles. The reaction is accelerated by the presence of a catalytic amount of sodium pivalate. This protocol is also highlighted by the simple catalytic system, good compatibility

  到目前为止，还没有实现芳族腈与炔烃的直接CH H烯基化。在本文中，我们描述了芳族N-酰亚胺的锰催化的CH-H烯基化反应，从而获得了单烯基化的芳族腈。通过催化量的新戊酸钠的存在促进反应。简单的催化体系，良好的官能团相容性，出色的单/二烯基化选择性以及E / Z立体选择性也突出了该方案。
• Solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones
  作者：Blanca Martı́nez-Teipel、Enrique Michelotti、Martha J Kelly、Damian G Weaver、Francis Acholla、Kebede Beshah、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01095-4

  日期：2001.9

  The solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones from imidate esters and substituted hydrazines is reported. The synthesis starts with the reaction of imidic esters with polymer-bound glycine to form the imidate esters. A rehearsal library of 59 compounds was synthesized.

  据报道由亚氨酸酯和取代的肼固相合成1-取代的4，5-二氢-1，2，4-三嗪-6-酮。合成开始于亚胺酸酯与聚合物结合的甘氨酸反应形成亚氨酸酯。合成了59种化合物的排练库。
• Heteroaryl alkyl piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216409A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Novel compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein the compounds are useful in therapy to protect skeletal muscles against damage resulting from trauma or to protect skeletal muscles subsequent to muscle or systemic diseases such as intermittent claudication, to treat shock conditions, to preserve donor tissue and organs used in transplants, in the treatment of diabetes, in the treatment of cardiovascular diseases including atrial and ventricular arrhythmias, Prinzmetal's (variant) angina, stable angina, and exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction.

  通用公式：1的新化合物及其药学上可接受的酸盐，其中这些化合物在治疗中用于保护骨骼肌免受外伤引起的损伤或在骨骼肌或系统性疾病（如间歇性跛行）后保护骨骼肌，用于治疗休克状态，保护供体组织和器官用于移植，治疗糖尿病，治疗心血管疾病，包括心房和心室心律失常，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定型心绞痛和运动诱发性心绞痛，充血性心脏病和心肌梗死。